Gundersen reprezentował barwy klubu IF Frisk Asker. Pierwszym sukcesem w jego karierze było zdobycie mistrzostwa Norwegii w kategorii juniorów w 1950 roku. Dwa lata później wygrał zawody w kombinacji podczas Holmenkollen Ski Festival, ale na odbywających się w tym samym roku igrzyskach olimpijskich w Oslo nie wystąpił.
W 1954 roku wziął udział w mistrzostwach świata w Falun, gdzie wywalczył srebrny medal, ulegając jedynie swemu rodakowi Sverre Stenersenowi, do którego stracił zaledwie 1 punkt. Trzecie miejsce przypadło kolejnemu reprezentantowi Norwegii, Kjetilowi Mårdalenowi, który miał jednak wyraźną stratę do pierwszej dwójki. W 1955 roku Gundersen zwyciężył w organizowanych w Lahti zawodach Salpausselän Kisat. Ze startu na igrzyskach olimpijskich w Cortina d'Ampezzo w 1956 roku wyeliminowała go kontuzja.
Na mistrzostwach świata w Lahti w 1958 roku brązowy medal, ustępując tylko FinowiPaavo Korhonenowi oraz po raz kolejny Sverre Stenersenowi. W konkursie skoków Norweg uzyskał dziewiąty wynik, jednak na trasie biegowej miał drugi czas, co pozwoliło mu zająć miejsce na podium. Rok później po raz drugi zwyciężył w zawodach w Holmenkollen, otrzymując jednocześnie medal Holmenkollen. Sukces ten powtórzył także w 1960 roku. W lutym tego samego roku wystąpił na igrzyskach olimpijskich w Squaw Valley, uzyskując czternasty wynik w skokach i dwunasty na trasie biegowej, co dało mu jedenastą pozycję. Wynik Gundersena był najsłabszym spośród norweskich dwuboistów na tych igrzyskach, na kolejnych Gunder już nie startował. Ostatnim sukcesem w jego karierze było zdobycie tytułu mistrza kraju w 1961 roku.
Po zakończeniu kariery zawodniczej został działaczem sportowym, pracował między innymi w Międzynarodowej Federacji Narciarskiej. Na igrzyskach olimpijskich w Lake Placid w 1980 roku był dyrektorem technicznym podczas zawodów w kombinacji. Gundersen jest ponadto autorem metody rozgrywania zawodów, która znacząco zmieniła obraz kombinacji norweskiej. Metoda ta nazywana jest od jego nazwiska metodą Gundersena.