בשנת 1795, לאחר מותו של מושלה הראשון של קנטקי, אייזק שלבי, גמלה בלבו ההחלטה להתמודד לתפקיד. לאחר הספירה הראשונה של הקולות זכה יריבו בנג'מין לוגן במספר הקולות הרב ביותר. כיוון שחוקת קנטקי לא הגדירה במפורש אם לתפקיד המושל ייבחר המועמד שזכה במספר הקולות הרב ביותר או זה שזכה ברוב מוחלט מבין כלל הקולות, התקיימה הצבעה נוספת בין שני המועמדים הראשונים. בהצבעה השנייה זכה גררד, ולוגן החליט לערער על התוצאה לתובע הכללי המדינתי ג'ון ברקינרידג' ולסנאט של קנטקי. ידו של גררד הייתה על העליונה – ברקינרידג' והסנאט דחו את ערעורו של לוגן.
גררד, חבר במפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית, התנגד בתוקף לחוקי הזרים וההסתה ותמך במאבק של מדינתו ושכנתה, קהיליית וירג'יניה נגד חקיקות אלו. במהלך כהונתו הראשונה קידם חינוך ממלכתי במדינה, חוקק רפורמות חדשות במיליציה ובכלא האזרחי והציע חוקים לטובת המעמד הבינוני במדינה. בשנת 1798 הוקמה אחוזת מושל קנטקי הראשונה, ששימשה למקום מחייתו. בשנת 1799 נבחר בפעם השנייה לתפקידו. במרוצת כהונתו השנייה תמך ברכישת לואיזיאנה, וראה בפרויקט כאסטרטגי ובעל חשיבות רבה למעבר סחורות שוטף בנמל הראשי של ניו אורלינס. עם סיום תפקידו כמושל הקהילייה עבר להתגורר בפרוורי קנטקי, ועסק למחייתו בעשייה חקלאית עד למותו.
העורבים של מצודת לונדון הם קבוצה של עורבים שחורים הגדלים בתנאי שבי במצודת לונדון. אגדה עתיקת יומין גורסת כי נוכחות העורבים מגינה על המלוכה הבריטית ועל המצודה; קיימת אמונה טפלה ולפיה אם העורבים של מצודת לונדון ימותו או יימלטו, אזי הכתר ובריטניה ייפלו. הקבוצה מונה לכל הפחות שבעה פרטים, מהם שישה שהם המינימום הנדרש והשביעי כגיבוי למקרה שאחד מהם ימות. מעבר לכך, עורבי המצודה מגויסים לכוחות המזוינים של הממלכה כמו חיילים רגילים, והם מקבלים תעודות זיהוי כמו חיילים ושוטרים. בדומה לחיילים, ניתן לשחרר את העורבים משירות בגין התנהגות בלתי הולמת.
בשנת 1795, לאחר מותו של מושלה הראשון של קנטקי, אייזק שלבי, גמלה בלבו ההחלטה להתמודד לתפקיד. לאחר הספירה הראשונה של הקולות זכה יריבו בנג'מין לוגן במספר הקולות הרב ביותר. כיוון שחוקת קנטקי לא הגדירה במפורש אם לתפקיד המושל ייבחר המועמד שזכה במספר הקולות הרב ביותר או זה שזכה ברוב מוחלט מבין כלל הקולות, התקיימה הצבעה נוספת בין שני המועמדים הראשונים. בהצבעה השנייה זכה גררד, ולוגן החליט לערער על התוצאה לתובע הכללי המדינתי ג'ון ברקינרידג' ולסנאט של קנטקי. ידו של גררד הייתה על העליונה – ברקינרידג' והסנאט דחו את ערעורו של לוגן.
גררד, חבר במפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית, התנגד בתוקף לחוקי הזרים וההסתה ותמך במאבק של מדינתו ושכנתה, קהיליית וירג'יניה נגד חקיקות אלו. במהלך כהונתו הראשונה קידם חינוך ממלכתי במדינה, חוקק רפורמות חדשות במיליציה ובכלא האזרחי והציע חוקים לטובת המעמד הבינוני במדינה. בשנת 1798 הוקמה אחוזת מושל קנטקי הראשונה, ששימשה למקום מחייתו. בשנת 1799 נבחר בפעם השנייה לתפקידו. במרוצת כהונתו השנייה תמך ברכישת לואיזיאנה, וראה בפרויקט כאסטרטגי ובעל חשיבות רבה למעבר סחורות שוטף בנמל הראשי של ניו אורלינס. עם סיום תפקידו כמושל הקהילייה עבר להתגורר בפרוורי קנטקי, ועסק למחייתו בעשייה חקלאית עד למותו.
העורבים של מצודת לונדון הם קבוצה של עורבים שחורים הגדלים בתנאי שבי במצודת לונדון. אגדה עתיקת יומין גורסת כי נוכחות העורבים מגינה על המלוכה הבריטית ועל המצודה; קיימת אמונה טפלה ולפיה אם העורבים של מצודת לונדון ימותו או יימלטו, אזי הכתר ובריטניה ייפלו. הקבוצה מונה לכל הפחות שבעה פרטים, מהם שישה שהם המינימום הנדרש והשביעי כגיבוי למקרה שאחד מהם ימות. מעבר לכך, עורבי המצודה מגויסים לכוחות המזוינים של הממלכה כמו חיילים רגילים, והם מקבלים תעודות זיהוי כמו חיילים ושוטרים. בדומה לחיילים, ניתן לשחרר את העורבים משירות בגין התנהגות בלתי הולמת.