Alkoholer

Generell strukturformel för en alkoholmolekyl, där R är en alkylgrupp eller annan alifatisk kolkedja.

Strukturformel för metanol, den enklaste alkoholen.

Alkoholer, av arabiska الكحول (transkriberat som al kohoul), är organiska ämnen där en eller flera hydroxigrupper (-OH) är bundna till kolatomer i en kolkedja. Den enklaste alkoholen är metanol, CH₃OH, med enbart en kolatom och en OH-grupp. Det ämne som oftast kallas alkohol i vardagsspråk är etanol, CH₃CH₂OH. Mer specifikt har alkoholer OH-gruppen eller OH-grupperna bunden till en alifatiskt bunden kolatom, d.v.s. en kolatom som ingår i en alifatisk kolkedja. Om kolkedjan är en alkan bestående av n kolatomer, har alkoholen summaformeln C_nH_2n+2-m(OH)_m. Även alkener, alkyner, cykloalkaner och andra organiska föreningar kan bilda alkoholer, såsom etenol, cyklohexanol och 2-kloretanol. Föreningar med en hydroxigrupp bunden till aromatiskt bundna kolatomer, såsom en bensenring kallas däremot inte alkoholer utan fenoler, bensendioler och så vidare.

En kolkedja kan ha mer än en hydroxigrupp bunden till sig och kallas då en tvåvärd alkohol eller diol, trevärd alkohol eller triol o.s.v. En vanlig tvåvärd alkohol är etandiol ("glykol"), och trevärd propantriol ("glycerol"). En speciell grupp av flervärda alkoholer är sockeralkoholerna. De kemiskt närbesläktade sockerarter är flervärda alkoholer som också har en keton- eller aldehydgrupp.

Alkoholer är vanligen förekommande i naturen. Många alkoholer har omfattande teknisk användning. Etanol förekommer i spritdrycker, vin, öl och andra alkoholhaltiga drycker.

Struktur

Alkoholer med flera kolatomer kan ha en av tre olika strukturer. Dessa tre typer är primära, sekundära och tertiära, vilket åsyftar antalet kolatomer som binder till den kolatom som binder till hydroxigruppen. I primära alkoholer binder den OH-bindande kolatomen till endast en annan kolatom. Alkoholer med en eller två kolatomer är alltid primära alkoholer, och metanol är ett specialfall, då kolatomen inte binder till någon annan kolatom. I sekundära alkoholer binder kolatomen till två andra kolatomer. Den minsta sekundära alkoholen är 2-propanol (trivialnamn isopropanol) med tre kolatomer. I tertiära alkoholer binder kolatomen till tre andra kolatomer. Den minsta tertiära alkoholen är 2-metyl-2-propanol (trivialnamn tert-butanol). R i strukturerna nedan betecknar en kolvätegrupp. Alkoholens fysikaliska egenskaper såsom smältpunkt egenskaper påverkas av strukturen. Trivialnamnet på sekundära alkoholer börjar ibland på iso- (för isomer), t.ex. isopropanol.

Primära alkoholer	Sekundära alkoholer	Tertiära alkoholer

Nomenklatur

En alkohols namn kommer av att man lägger till -ol till namnet på det kolväte som oxideras till just den alkoholen. I handeln förekommer även trivialnamn på alkoholer, såsom glykol.

Om en organisk förening har en funktionell grupp som har högre prioritet inom nomenklaturen, anges alkoholgruppen endast med prefixet "hydroxi"-, exempelvis hydroxisyror som 2-hydroxipropansyra ("mjölksyra"), hydroxiketoner etcetera.

Reaktioner

Oxidation av en primär alkohol till en aldehyd och vidare till en karboxylsyra via den instabila mellanformen aldehydhydrat.

Esterbildning: en alkohol (R₂-OH) reagerar med en karboxylsyra (R₁-COOH) och bildar en ester och vatten.

Oxidation

Oxidation av primära alkoholer ger aldehyder och karboxylsyror, beroende på hur långt oxidationen drivs. Exempelvis ger oxidation av metanol metanal (formaldehyd) respektive metansyra (myrsyra), och oxidation av etanol ger etanal (acetaldehyd) respektive etansyra (ättiksyra).

Vid oxidation av sekundära alkoholer bildas ketoner. När tertiära alkoholer oxideras bryts molekylen sönder i mindre delar.

Estrar

Tillsammans med karboxylsyror kan alkoholer bilda estrar. Estrar är ofta ämnen med kraftiga aromer eller färger, som kan förekomma naturligt, och som ofta används som lukt- eller smakämne i bland annat godis, för fruktsmaker.

Kända alkoholer och deras egenskaper

Kända alkoholer inkluderar de två enklaste envärda alkoholerna metanol och etanol. Metanol, CH₃OH, som också kallas metylalkohol eller träsprit, är mycket giftigt och uppstår vid torrdestillation av trä. Etanol, CH₃CH₂OH, som också kallas etylalkohol eller helt enkelt alkohol eller sprit, har verkan som rusdryck och bildas vid jäsning av sockerarter.

Den enklaste tvåvärda alkoholen är etandiol, C₂H₄(OH)₂, som även kallas etylenglykol eller bara glykol. Etandiol är mycket giftigt, och framställs vanligen genom att etenoxid, framställd av eten genom en katalytisk reaktion, får reagera med vatten.

Den enklaste trevärda alkoholen är propantriol, C₃H₅(OH)₃, som även kallas glycerol eller glycerin. Propantriol framställs genom förtvålning av fetter.

Enklare alkoholer som metanol, etanol och propanol (CH₃CH₂CH₂OH) samt några flervärda alkoholer som etandiol (glykol) och propantriol (glycerol) är lättlösliga i vatten och är vid rumstemperatur färglösa vätskor, medan tyngre alkoholer är vanligen fasta. Metanol, etanol och propanol har en karakteristisk lukt och brinner med klar, blå låga.

Användning

Alkoholer kan bland annat användas som desinfektionsmedel och är också bra lösnings- och rengöringsmedel, speciellt i avfettningssammanhang.

Etanol används som tillsats i bilbränsle då det ansetts vara mer miljövänligt än bensin. De vanligast förekommande blandförhållandena är E5 och E85, det vill säga fem respektive 85 procents tillsättning av etanol. E5 är vanlig bensin och E85 kallas oftast bara etanol.

Etanol förekommer i spritdrycker, vin, öl och andra alkoholdrycker, samt i mindre mängd i vissa livsmedel.

Se även

• Etanol
• Fenoler
• Glykoler