Нікотинова кислота
Нікотинова кислота | |
---|---|
Структурна формула ніацину
|
Кулькова модель ніацину
|
Назва за IUPAC | pyridine-3-carboxylic acid[1] |
Систематична назва | Pyridine-3-carboxylic acid[2] |
Інші назви | Bionic Vitamin B3 |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 59-67-6 |
PubChem | 938 |
Номер EINECS | 200-441-0 |
DrugBank | DB00627 |
KEGG | D00049 |
Назва MeSH | Niacin |
ChEBI | CHEBI:15940 |
RTECS | QT0525000 |
SMILES |
Oc(:o): c1cccnc1
|
InChI |
1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
|
Номер Бейльштейна | 109591 |
Номер Гмеліна | 3340 |
3DMet | B00073 |
Властивості | |
Молярна маса | 123,1094 г/моль |
Молекулярна маса | 123,032028409 г/моль |
Зовнішній вигляд | Білі напівпрозорі кристали |
Густина | 1,473 g cm−3 |
Розчинність (вода) | 18 g L−1 |
Кислотність (pKa) | 2,201 |
Основність (pKb) | 11,796 |
Ізоелектрична точка | 4.75 |
Показник заломлення (nD) | 1,4936 |
Дипольний момент | 0,1271305813 D |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH |
-344,9 кДж/моль |
Ст. ентальпія згоряння ΔcH |
-2,73083 МДж/моль |
Фармакологія | |
Період напіввиведення | 20-45 min |
Шляхи введення | Intramuscular, Oral |
Небезпеки | |
Класифікація ЄС | ![]() |
S-фрази | S26, S36 |
NFPA 704 | |
Температура спалаху | 193 °C |
Температура самозаймання | 365 °C |
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Нікотинова кислота, також ніацин, вітамін B3, вітамін PP (від англ. pellagra preventing) — розчинний у воді вітамін; необхідний для багатьох реакцій окислення у живих клітинах.
Фармакологічна дія[ред. • ред. код]
В організмі людини нікотинова кислота перетворюється в нікотинамід, який зв'язується з коензимами кодегидрогенази I і II (НАД+ і НАДФ+), які переносять водень, бере участь в метаболізмі жирів, протеїнів, амінокислот, пуринів, тканинному диханні, глікогенолізі, синтетичних процесах.
Нікотинова кислота, нікотинамід та ніацин являють собою різні хімічні сполуки, однак вони є єдиними ланцюгом біохімічного перетворення вітаміну в організмі. Від так у більшості випадків їх називають, як синоніми вітаміну В3.
Нестача цього вітаміну призводить до дерматизму, деменції, діареї, а також спричинює таке захворювання як пелагра (авітамінозне захворювання шкіри). За структурою нікотинова кислота є похідним гетероциклічної сполуки піридину. Вітамін B3 у значних кількостях знаходиться у житньому хлібі, гречці, квасолі, м'ясі, печінці, нирках. Добова норма для дорослої людини приблизно 25 мг.[3]
Всмоктується вітамін B3 у тонкій кишці простою дифузією. З ентероцитів він потрапляє в кров, якою переноситься в печінку та інші органи. У клітинах нікотинова кислота перетворюється в НАД+ і НАДФ+. Біосинтез НАД+ із нікотинаміду здійснюється таким методом:[3]
- нікотинамід + фосфорибозилпірофосфат → нікотинамід-мононуклеотид + Н4Р2О7;
- нікотинамід-мононуклеотид + АТФ → НАД+ + пірофосфат.
Процес утворенняНАД+ здійснюється під впливом специфічних пірофосфорилаз, розміщених як у цитоплазмі, так і в мітохондріях.
НАДФ утворюється в цитоплазмі з НАД+ за допомогою специфічної кінази:
НАД+ + АТФ → НАДФ+ + АДФ.
НАД+ і НАДФ виявлені в усіх типах клітин. У клітинах печінки приблизно 60% усього вмісту НАД+ знаходиться в мітохондріях, а 40% — у цитоплазмі. В окисненому стані НАД+ має вузьку смугу поглинання в ультрафіолетовій частині спектра з максимумом на довжині хвилі 260 нм. У відновленому стані виникає друга смуга при 340 нм, при одночасному зменшенні інтенсивності смуги при 260 нм. Окиснені форми НАД+ і НАДФ+ проявляють виражену флюорисценцію з довжиною хвилі 440 нм.[3]
Біологічні функції[ред. • ред. код]
У складі НАД+ і НАДФ+ ніацин бере участь в обміні речовин. Є приблизно сотня нікотинамідзалежних ферментів. НАД+ і НАДФ+ є коферментами багатьох дегідрогеназ, необхідних для вироблення енергії в клітині: виступають акцепторами і проміжними переносниками атомів водню на початкових стадіях окиснення вуглеводів, жирних кислот, амінокислот, гліцерину, на стадії циклу Кребса і в термінальних стадіях дегідрування в дихальному ланцюзі та монооксигеназному ланцюзі.[3]
Таким чином, вітамін В3 бере участь в енергозабезпеченні клітин і в знешкодженні шляхом окиснення природних та чужорідних речовин (монооксигеназний ланцюг окиснення).
Примітки[ред. • ред. код]
- ↑ Niacin. DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets. Архів оригіналу за 2013-06-25. Процитовано 14-January-2012.
- ↑ Niacin — PubChem Public Chemical Database. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Архів оригіналу за 2013-06-25.
- ↑ а б в г Гонський Я. І., Максимчук Т. П. Біохімія людини: підричник. - Тернопіль: Укрмедкнига, 2001. – Ц. 130-131 ISBN 966-7364-17-8
|