Sarin

Sarin
Denumiri
Nume IUPAC
(RS)-2-propanil-metilfosfonofluoridat
Identificare
Număr CAS	107-44-8
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică	C4H10FO2P
Aspect	lichid volatil, incolor și inodor
Masă molară	140,1 g·mol−1
Proprietăți
Densitate	1,089 g/cm3
Starea de agregare
Starea de agregare	lichid
Punct de topire	−56 °C
Punct de fierbere	147 °C
Solubilitate
Solubilitate
Solubilitate în apă
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate (pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Doză letală
Doza minimă letală
Doza letală medie	550 ug/kg (șoareci, oral)
Reglementări europene
Toxic,
Fraze R
Fraze S
NFPA 704
1 4 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Sarinul este un gaz toxic de luptă. Numele gazului a fost dat în onoarea descoperitorilor: Schrader, Ambros, Rüdiger și Van der LINde.

Istoric

Substanța a fost descoperită în anul 1938 de chimistul german Gerhard Schrader în timpul cercetărilor legăturilor atomice ale fosforului pentru obținerea de substanțe insecticide. Există de fapt asemănări de structură pe de o parte cu erbicidele parathion (E605) și malathion, iar pe de altă parte cu gazele toxice de luptă tabun, soman și VX. În iulie 1944 au fost produse în fabrica de testare, din Germania, 30 de tone de sarin. A doua fabrică prevăzută pentru fabricare era încă în construcție la sfârșitul celui de-al Doilea Război Mondial. În timpul războiului au fost depozitate cantități mari de sarin în SUA și Uniunea Sovietică. În anul 1988, Saddam Hussein a utilizat gazul contra kurzilor din satul Dorf Birjinni, Irak, iar în anul 1988, a fost utilizat în războiul contra Iranului. În 1995, gazul a fost folosit într-o acțiune teroristă, la Tokio.

Mod de acțiune

Schema de acţionare a sarinului.
Sarin (roşu), acetilcholinesteraza (galben), aceticolina (albastru).

Sarinul poate pătrunde în organism prin piele sau, cel mai frecvent, pe cale inhalatorie, fiind un lichid volatil la temperatură normală. Acțiunea toxică se manifestă prin blocarea enzimei acetilcolinesterază din sinapsele nervilor vegetativi parasimpatici și de la nivelul plăcii motorii a mușchilor scheletici. Prin blocarea enzimei, care descompune acetilcolina, se ajunge la o creștere de concentrație a acesteia la nivel sinaptic. Persistența acetilcolinei la nivelul sinapselor determină o stare de excitație continuă. Intoxicația se manifestă prin hipersecreție salivară, nazală, crampe musculare, transpirații, vomă, diaree extremă, pierderea conștienței, paralizia centrală și periferică a respirației și moarte. Aceste simptome sunt asemănătoare cu intoxicația cu tabun, soman și VX, ca și cu insecticidul parathion.

Obținere

Sarinul se obține din iodură de metil CH₃I și un ester al acidului fosforic:

(CH3)2CH - O
            \
             P - F     +     CH3I     ---------> Sarin + (CH3)2CH - I
            /
(CH3)2CH - O

Phosphorigsäureester      Iodură de metil

• Metoda americană folosește dimetil-metilfosfonat (DMMP; CAS 756-79-6).

             CH3                                   CH3    
             |         Clorură de tionil           | 
       CH3-O-P-O-CH3   --------------->       Cl - P - Cl 
             ||                                   ||    
             O                                    O    

            DMMP                        Diclorură de metilfosfonat 
              CH3                              CH3                 
             |                               /                     
         F - P - F                 +   HO - CH        --------->   Sarin   +   HF
             ||                              \          
             O                                CH3 

Methylphosphonsäuredifluorid       Isopropanol

Măsuri de protecție

Substanțele toxice de luptă care acționează asupra sistemului nervos necesită cantiăți mici pentru a produce intoxicații, iritatarea ochilor și a căilor respiratorii. Acetilcolina în exces favorizează transmiterea rapidă a impulsurilor nervoase. Tratamentul este dificil. În caz de intoxicație se pot folosi tablete de „Oxim” sau injecții cu atropină (care acționează ca hioscina din ciumăfaie). Pentru decontaminare se folosesc substanțe oxidante (Chlorkalk sau hipochlorit de calciu) precum și soluții alcaline de carbonat de sodiu.