Scopolamina
| Scopolamina | |
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| Nome IUPAC | |
| (-)-(1S,3S,5R,6R,7S,8S)- 6,7-epossi-3-[(S)-tropoylossi]tropano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17 H21 N O4 |
| Massa molecolare (u) | 303.353 g/mol |
| Numero CAS |
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| Numero EINECS | 200-090-3 |
| Codice ATC | A04 |
| PubChem | 5184 |
| DrugBank | DB00747 |
| SMILES | CN1C2(CC(CC1(C3(C2(O3)[H])[H])[H])(OC(C(CO)(C4=CC=CC=C4)[H])=O)[H])[H] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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pericolo |
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| Frasi H | 300 - 310 - 330 |
| Consigli P | 260 - 264 - 280 - 284 - 301+310 - 302+350 [1] |
La scopolamina, nota anche come ioscina, è un farmaco alcaloide allucinogeno ottenuto da piante della famiglia delle Solanaceae, come l'Hyoscyamus niger o le specie del genere Datura, tra queste è da segnalare l'abbondanza nello stramonio. È prodotta in queste piante come sottoprodotto del loro metabolismo secondario.
Indice
Etimologia[modifica | modifica wikitesto]
La scopolamina viene denominata così per la sua presenza in piante del Genere Scopolia. Il nome "ioscina" deriva dal nome scientifico del giusquiamo nero, Hyoscyamus niger.
Effetti farmacologici[modifica | modifica wikitesto]
Come l'atropina, la scopolamina blocca in modo reversibile i recettori colinergici e in particolare impedisce l'interazione tra acetilcolina e i recettori muscarinici[2] : questa azione può essere contrastata da un aumento dell'acetilcolina o da un agonista muscarinico. Sull'organismo a dosi efficaci genera sonnolenza, amnesia retrograda, tachicardia, blocco vasodilatazione, blocco secrezione salivare (secchezza fauci), lacrimale (secchezza oculare), bronchiale (era utilizzato in sigarette per la cura dell'asma), blocco sudorazione (in soggetti predisposti genera febbre, per inibizione della termoregolazione), midriasi (pupille dilatate), impedisce accomodazione oculare (cicloplegia, incapacità di messa a fuoco), rallenta la motilità intestinale (è utilizzata come antidiarroico e per bloccare gli spasmi intestinali), rallenta lo svuotamento vescicale, blocca la chinetosi inibendo vertigini, nausea e vomito[3]. A dosi tossiche causa diarrea, eccitazione, agitazione, allucinazioni e coma.
Pericolo di intossicazione, con allucinazioni, coma e morte[modifica | modifica wikitesto]
La sostanza è estremamente tossica e deve essere impiegata in dosi ridottissime. Dosi elevate possono provocare fenomeni di depressione, stanchezza o sonnolenza. L'overdose può causare delirio, allucinazione, paralisi, stato stuporoso, perdita di coscienza fino alla morte.
Esiste una possibile dannosa interazione farmacologica tra loperamide e scopolamina: l'azione sinergica dei due farmaci potenzia l'inibizione della motilità intestinale. Tale associazione è frequente nei viaggiatori che utilizzano la loperamide come antidiarroico e la scopolamina come antichinetosico.[4]
La somministrazione di midriatici come la scopolamina può precipitare un attacco di glaucoma in pazienti suscettibili.
Utilizzo in terapia medica[modifica | modifica wikitesto]
Forma farmaceutica[modifica | modifica wikitesto]
La scopolamina viene abitualmente commercializzata come idrobromuro (sale dell'acido bromidrico) triidrato.
Viene attualmente impiegato in varie terapie, ad esempio contro disturbi di mal d'auto, di mare, ecc., generalmente sotto forma di cerotti transdermici (ad esempio, negli USA, gli Scopoderm TTS patches) oppure impiegato come collirio per esami oftalmici. Grazie alla sua efficacia contro il mal di mare è stata spesso usata dai sommozzatori, fatto che ha portato alla scoperta di un altro effetto collaterale. Nelle acque profonde, al di sotto dei 13-20 metri, alcuni sub hanno riferito dolore agli occhi, ma il dolore rapidamente cede il passo se il sub sale a profondità inferiori ai 14 metri o anche meno.
Impiego in neurologia e psichiatria[modifica | modifica wikitesto]
Da sempre utilizzata come farmaco ipnotico per indurre il paziente in uno stato di trance. Le sue caratteristiche ipnotiche sono dovute ai forti effetti psicoattivi ottenibili a bassi dosaggi. Gli effetti utili allo psichiatra per indurre l'ipnosi nel paziente sono la totale perdita della forza di volontà, il rallentamento dei battiti cardiaci che induce uno stato di rilassamento con conseguente fiducia da parte del paziente nei confronti dello psichiatra e completa perdita dei ricordi del preriodo passato in trance. Può essere utilizzata come un depressivo del sistema nervoso centrale, anche se può paradossalmente causare eccitazione, agitazione, allucinazioni, o delirio in presenza di dolore, midriasi (dilatazione delle pupille), e cicloplegia (paralisi dei muscoli oculari).
Se associata alla morfina, induce amnesia e uno stato di tranquillità noto come sonno di penombra. Anche se inizialmente veniva usato in ostetricia per la sedazione del parto, attualmente la si considera troppo pericolosa a questo proposito. [5] Comunque, l'anisocoria indotta dalla scopolamina abitualmente si risolve spontaneamente in tre giorni.
Odontoiatria[modifica | modifica wikitesto]
Può essere utilizzata nell'anestesia ambulatoriale, e anche per ridurre la salivazione e il riflesso del vomito prima di effettuare impronte dentali[6].
Oftalmologia[modifica | modifica wikitesto]
La scopolamina viene utilizzata in oftalmologia per indurre deliberatamente cicloplegia e midriasi, che permette l'esecuzione di alcune procedure diagnostiche. Viene anche usata nel trattamento dell'iridociclite.
Otorinolaringoiatria[modifica | modifica wikitesto]
In otorinolaringoiatria è stato utilizzato per asciugare la via aerea superiore (azione anti-sialagoga) prima dell'applicazione di strumenti sulla via aerea.
È anche un farmaco antiemetico (previene il vomito), antivertiginoso (previene il capogiro), e antispasmodico (riduce le contrazioni della muscolatura liscia; anche se si preferisce impiegare un derivato noto come butil-scopolamina, che non attraversa la barriera emato-encefalica). Può essere utilizzato come una sedazione pre-anestetico, come un antiaritmico (previene il battito irregolare) durante la anestesia.
Antidepressivo[modifica | modifica wikitesto]
Nell'ottobre del 2006 ricercatori della statunitense National Institute of Mental Health hanno dimostrato che la scopolamina può essere anche efficace nella riduzione di alcuni sintomi della depressione.[7]
Biochimica[modifica | modifica wikitesto]
Agisce come un antagonista competitivo dell'acetilcolina su un recettore muscarinico (M1); per questo viene classificata come una droga di tipo anticolinergico oppure anti-muscarinico.
Utilizzi non farmacologici[modifica | modifica wikitesto]
Utilizzo nelle culture antiche[modifica | modifica wikitesto]
Come principio attivo contenuto nella Datura la scopolamina in molte culture è stata utilizzata con i più svariati scopi[8]:
- gli Arabi la utilizzavano contro i nemici per addormentarli o indurli alla pazzia (Methel),
- gli indigeni delle Isole Canarie per rendere inermi gli sventurati turisti,
- gli Sciamani del Messico del Nord fumavano le foglie della pianta per predire il futuro, fare diagnosi e altro,
- gli Aztechi la utilizzavano come allucinogeno nei riti festosi,
- i cinesi regolamentavano per legge l'uso dei semi e vietavano la miscela del succo con liquidi fermentati,
- a Delfi gli antichi Greci ne facevano uso per indurre ipnosi e predire il futuro nei riti religiosi.
Utilizzo come siero della verità[modifica | modifica wikitesto]
L'utilizzo della scopolamina come siero della verità è stato indagato da molte agenzie d'intelligence, inclusa la CIA, sin dagli anni cinquanta (vedi: Progetto MKULTRA). In seguito alla evidenza della sua scarsa utilità come droga per interrogatori (i suoi effetti allucinogeni producono distorsione nella percezione della realtà, quindi le affermazioni sotto l'effetto dell'alcaloide sono spesso indeterminate e improbabili), il suo uso come "siero della verità" venne abbandonato. Sembra che nei campi di prigionia nazisti, il criminale Josef Mengele abbia sperimentato la scopolamina come una droga per interrogatori[9].
Uso criminale[modifica | modifica wikitesto]
Posto che può determinare alterazione della coscienza seguita da amnesia, la scopolamina è talvolta somministrata disciolta in bevande all'ignara vittima per commettere rapine o violenze sessuali.[10]
Nella cultura di massa[modifica | modifica wikitesto]
- Nella cultura popolare, la scopolamina ha raggiunto un livello moderato di notorietà grazie al fatto che viene menzionata nel film I Was a Teenage Werewolf (1957), dove il personaggio del dr Alfred Brandon lo utilizza nella sua ricerca per far regredire il personaggio principale alle sue "radici primitive."
- La scopolamina viene presentata come un siero della verità impiegato dalle SS in due classici film sulla seconda guerra mondiale: I cannoni di Navarone (1961) e Dove osano le aquile (1969).
- Il personaggio dei fumetti Diabolik ne fa spesso uso per inebetire o rapire le proprie vittime a scopi criminali.
- In un episodio della serie tv Castle viene descritta come "la droga degli zombie", capace di rendere una persona facilmente convincibile a eseguire qualsiasi ordine.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 16.11.2012 riferita al bromidrato
- ^ Renner UD, Oertel R, Kirch W. Pharmacokinetics and pharmacodynamics in clinical use of scopolamine. Ther Drug Monit. 2005 Oct;27(5):655-65. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16175141
- ^ Spinks AB, Wasiak J, Villanueva EV, Bernath V. Scopolamine (hyoscine) for preventing and treating motion sickness. Cochrane Database Syst Rev. 2007 Jul 18;(3):CD002851. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17636710
- ^ "imodium and Scopolamine Interactions" http://www.drugs.com/drug-interactions/imodium_d01025_scopolamine_d00986.html
- ^ Elias M, Abouleish E, Scopolamine patch can be confusing to the patient and anesthesiologist: a case report, in Anesthesiology, vol. 86, nº 3, 1997, pp. 743-4, PMID 9066342.
- ^ Anticholinergics J Am Dent Assoc, Vol 132, No 7, 1021-1022. http://jada.ada.org/cgi/content/full/132/7/1021
- ^ ML Furey, Drevets, WC, Antidepressant efficacy of the antimuscarinic drug scopolamine: a randomized, placebo-controlled clinical trial, in Archives of General Psychiatry, vol 63, p 1121, vol. 63, ottobre 2006, p. 1121.
- ^ A.Gelmini Lo stramonio: l'erba delle streghe Fatebenefratelli Aprile/Giugno 2007 pag. 25-27 http://www.fatebenefratelli.it/pdf/2007/rivista_2007-02.pdf
- ^ (EN) Scopolamine, Medic8. URL consultato il 28 marzo 2010.
- ^ Estimate of the Incidence of Drug-Facilitated Sexual Assault in the U.S. (PDF), ncjrs.gov. URL consultato il 12 gennaio 2012.
Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) The Erowid Scopolamine Vault, erowid.org.
- (EN) Drug Turns Crime Victims Into Zombies, rense.com.
- Scopolamina, in Tesauro del Nuovo soggettario, BNCF, marzo 2013.
- (EN) How Stuff Works - Scopolamine transdermal patch, health.howstuffworks.com.
| Controllo di autorità | LCCN: (EN) sh85118772 · GND: (DE) 4349369-5 |
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