Isòmer
La isomeria és una propietat de certs composts químics que amb la mateixa fórmula empírica, és a dir, iguals proporcions relatives dels àtoms que conformen la seva molècula, presenten estructures moleculars diferents. Els esmentats composts reben la denominació d'isòmers. Per exemple, l'etanol i l'èter dimetílic són isòmers (C2H6O).
Contingut
Isomeria estructural[modifica | modifica el codi]
En la isomeria plana o estructural les diferències es troben en la connectivitat entre els àtoms. A causa d'això es poden presentar 3 diferents modes d'isomeria:
- Isomeria de cadena o esquelet
- Isomeria de posició
- Isomeria de grup funcional
Isomeria de cadena[modifica | modifica el codi]
Els isòmers de cadena o esquelet tenen components de la cadena acomodats en diferents llocs.
Un exemple és el pentà, del qual n'existeixen molts isòmers, però els més coneguts són l'isopentà i el neopentà.
Isomeria de posició[modifica | modifica el codi]
En els isòmers de posició els grups funcionals d'un compost s'uneixen de diferents posicions.
Un exemple simple d'aquest tipus d'isomeria és la molècula del n-pentanol i 3-pentanol.
Isomeria de funció[modifica | modifica el codi]
Aquí, la diferent connectivitat dels àtoms, poden generar diferents grups funcionals a la cadena.
Un exemple és el ciclohexà i l'1-hexè, que tenen la mateixa fórmula molecular (C6H12), però el ciclohexà és un alcà cíclic o cicloalcà i l'1-hexè és un alquè.
Un altre exemple seria el cas de la propanona (acetona) i el propanal (C3H6O).
Isomerització[modifica | modifica el codi]
Isomeritació és el procés pel qual una molècula es transforma en una altra molècula la qual té exactament els mateixos àtoms, però els àtoms han adoptat una altra posició.[1] En algunes molècules i sota algunes condicions, la isomerització ocorre espontàniament. Molts isòmers són iguals o aproximadament iguals en energia d'enllaç. Quan la isomerització ocorre intramolecularment es considera una reacció de rearranjament.
Un exemple d'isomerització organometàl·lica és la producció de decafnilferrocè, [(η5-C5F5)2Fe] del seu isòmer d'enllaç.[2][3]
Exemples d'isomerització[modifica | modifica el codi]
- Isomeritzations en cracking d'hidrocarburs. Els combustibles com el pentà són escalfats en presència de platí com a catalitzador. La mescla resultant de cadenes rectes i embrancades s'ha de separar.
- Isomerisme trans-cis. En certs compostos es pot observar una interconversió d'isòmers cis i trans, per exemple amb àcid maleic i amb azobenzè sovint per fotoisomerització. Un altre exemple és la conversió fotoquímica d'un isòmer trans en un isòmer cis de resveratrol:[4]
- Isomerisme aldosa-cetosa en bioquímica.
- Isomeritzacions entre isòmers conformacionals
- Les molècules fluxionals mostren ràpida interconversió dels isòmers, per exemple, Bullvalene.
- Isomerització de valència: resulta només en la relocació d'enllaços simples i dobles. i s'estableix un equilibri dinàmic entre els dos isòmers, també se'n diu tautomerisme de valència[5]
Les diferències d'energia entre dos isòmers es diuen energia d'isomerització.[6]
Estereoisomeria[modifica | modifica el codi]
Els estereoisòmers tenen els àtoms interconnectats de la mateixa manera, però les diferències es troben en l'ordenació espacial dels àtoms.
Isomeria geomètrica[modifica | modifica el codi]
Es produeix quan en un doble enllaç cadascun dels dos carbonis implicats tenen els dos substituents diferents.
Isomeria òptica o enantiomeria[modifica | modifica el codi]
Quan un compost té almenys un àtom de carboni asimètric o quiral, és a dir, un àtom de carboni amb quatre substituents diferents, poden formar-se dues varietats diferents anomenades estereoisòmers òptics, enantiòmers o formes quirals, encara que tots els àtoms estan en la mateixa posició i enllaçades de la mateixa manera. Els isòmers òptics no es poden superposar i un és com la imatge especular de l'altre, com ocorre amb les mans dreta i esquerra. Presenten les mateixes propietats físiques i químiques però es diferencien que desvien el pla de la llum polaritzada en diferent direcció: un cap a la dreta (en orientació amb les manetes del rellotge) i es representa amb la lletra (d) o el signe (+) (isòmer dextrogir o forma dextro) i un altre a l'esquerra (en orientació contrària amb les manetes del rellotge) i es representa amb la lletra (l) o el signe (-) (isòmer levogir o forma levo).[7]
Si una molècula té n àtoms de carboni asimètrics, tindrà un total de 2n isòmers òptics.
Nomenclatura[modifica | modifica el codi]
El sistema més utilitzat per anomenar els diferents enantiòmers és el sistema R/S, que s'utilitza per determinar la configuració absoluta dels carbonis quirals.
Forma racèmica[modifica | modifica el codi]
Una barreja racèmica és la barreja equimolecular dels isòmers dextro i levo. Aquesta fórmula és òpticament inactiva (no desvia el pla de la llum polaritzada).
Poder rotatori específic[modifica | modifica el codi]
És la desviació que sofreix el pla de polarització quan un feix de la llum polaritzada travessa una dissolució que contingui 1 gram de substància per cm3 en un recipient d'1 decímetre de longitud. En dos enantiòmers pren el mateix valor, però amb signe oposat.
Referències[modifica | modifica el codi]
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2006–) "isomerization" (en anglès).
- ↑ Brown, K. N.; Field, L. D.; Lay, P. A.; Lindall, C. M. «(η5-Pentaphenylcyclopentadienyl){1-(η6-phenyl)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl}iron(II), [Fe(η5-C5Ph5){(η6-C6H5)C5Ph4}], a linkage isomer of decaphenylferrocene». J. Chem. Soc., Chem. Commun., 5, 1990, pàg. 408–410. DOI: 10.1039/C39900000408.
- ↑ Field, L. D.; Hambley, T. W.; Humphrey, P. A.; Lindall, C. M. «Decaphenylferrocene». Aust. J. Chem., vol. 48, 4, 1995, pàg. 851–860. DOI: 10.1071/CH9950851.
- ↑ Resveratrol Photoisomerization: An Integrative Guided-Inquiry Experiment Elyse Bernard, Philip Britz-McKibbin, Nicholas Gernigon Vol. 84 No. 7 July 2007 Journal of Chemical Education 1159.
- ↑ cartage.org.lb
- ↑ How to Compute Isomerization Energies of Organic Molecules with Quantum Chemical Methods Stefan Grimme, Marc Steinmetz, and Martin Korth J. Org. Chem.; 2007; 72(6) pp 2118 - 2126; (Article) doi:10.1021/jo062446p
- ↑ Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN 0-13-014329-4
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Isòmer  |
