Cocaină

Cocaină
Denumiri
Nume comun	Cocaină
Nume IUPAC
metil(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octane-2-carboxilat
Identificare
Număr CAS	50-36-2
Cod ATC
SMILES CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@@H](C(OC)=O)[C@@H](OC(C3=CC=CC=C3)=O)C2
InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1
Date clinice
Statut legal	℞ (doar cu prescripție)
Toxicomanie (dependență)	Fizică: Da Psihologică: Foarte mare
Căi de administrare
Date farmacocinetice
Metabolism	hepatic
Biodisponibilitate	Oral: 33% Inspirat: 60–80% Nazal (spray): 25–43%
Timp de înjumătățire (biologic)	1 oră
Mod de excreție	rinichi
Doza letală
Doza minimă letală
Doza letală medie
Date chimice
Formulă chimică	C17H21NO4
Masă molară	303,36 g/mol
Date fizice
Densitate
Punct de topire	98 °C
Punct de fierbere	187 °C
Solubilitate în apă
Solubilitate	apă, alcali, liposolubil
Fraze R
Fraze S
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Cocaina (benzoică-metil-ecgonină) este un alcaloid tropanic cristalin, care se obține din frunzele arbustului de coca (Eritroxylon coca). Este un stupefiant cu efect stimulant puternic al sistemului nervos central, fiind unul dintre cele mai răspândite droguri care produc dependența consumatorului.

Istoric

Primele frunze de coca ajung din America de Sud în Europa prin anii 1750. În iarna anului 1859/1860 farmacistul german Albert Niemann (1834-1861) izolează în laboratorul din Göttingen componenții activi din frunzele de coca. El numește alcaloidul obținut „kokain”. Această descoperire a lui Niemann este controversată, unii înclină să creadă că primul care deja în 1855 a izolat alcaloidul ar fi fost chimistul german Friedrich Gädcke și că tot el a numit substanța „Erythroxylin”. O a treia variantă este neurologul Paolo Mantegazza din Pavia care ar fi descoperit alcaloidul în 1858.

Cocaina pură a fost izolată în München în anul 1923 de deținătorul premiului Nobel Richard Willstätter, D. Wolfes și H. Mäder. Din anul 1879 cocaina este folosită la tratamentul pacienților dependenți de morfină. În același an Vassili von Anrep din Würzburg descoperă efectul analgezic al cocainei, acest efect analgezic și cel psihic este amintit în opera lui Sigmund Freud „Despre Coca”. In anul 1906 băutura răcoritoare Coca-Cola conținea 250 mg cocaină/litru, acest lucru nu este amintit în istoricul concernului. Pericolul de cauzare a dependenței față de alcaloid a fost recunoscută numai treptat.

Farmacologie

Cocaina este un inhibitor al dopaminei, noradrenalinei, serotoninei. El împiedică transmiterea impulsului nervos la nivelul sinapselor neuronale, prin ridicarea pragului de sensibilitate a receptorilor, o creștere a simpaticotoniei. Creează o stare de euforie și de dependență față de cocaină.

Efect	Toleranța	Absorbția	Timp de înjumătățire	Doza letală LD50
Inhibitor al impulsului nervos	Tahifilaxie	oral 33 % nazal 19 % (11–26 %) mestecat 25 % intravenos 100 % fumat sau pastă 6-32 %	cam 1 oră	la câine oral 96 mg/kg șoarece oral 13 mg/kg

Utilizare

Frunzele de coca, după ce sunt puse la uscat mai multe zile pe suprafețe pardosite, sunt amestecate cu kerosen și carbonat de calciu, sodiu sau potasiu, după care, timp de o noapte, sunt călcate cu picioarele.

Cocaina, care este un eter, se transformă în carbonat de cocaină, care se dizolvă în kerosen. Soluția este filtrată și se elimină reziduurile, după care se amestecă cu acid sulfuric. Se obține sulfatul de cocaină sau pasta de bază care se precipită și se depune pe fundul vasului. Odată prelucrată, această pastă este pusă la uscat înainte de a fi purificată, pentru eliminarea kerosenului și a altor impurități reziduale. Pentru aceasta se adaugă din nou acid sulfuric și permanganat de potasiu. După filtrare, produsul se amestecă cu amoniac, înainte de a fi iarăși filtrat și uscat. Din pasta purificată obținută, cocaina este izolată prin adăugare de acetonă sau eter etilic, pentru distilarea sulfatului de cocaină. În etapa finală, se adaugă acid clorhidric și alcool care duc la formarea unui precipitat de clorhidrat de cocaină. Aceasta se cristalizează în timp, luând forma finală în care se comercializează.

Cocaina se găsește sub diverse forme:

• Basuca - cocaina pastă (baza), cu o puritate de 35 %, răspândită în America de Sud, poate fi fumată ca atare sau în amestec cu tutun sau marijuana.
• Cocaina hidroclorică – cocaina de stradă, cu o concentrație de aproximativ 25 - 35 %, este amestecată cu adulteranți și diluanți, uneori puritatea putând atinge 100 %. Această substanță poate fi injectată sau prizată și este solubilă în apă.
• Cocaina bază liberă (Crack) – este obținută prin extracție cu solvenți și are o puritate de 100 %. Este insolubilă în apă și de aceea trebuie fumată(dar dupa fierbere se transforma in stare solubila si se poate priza ).
• Frunzele de coca pot fi amestecate sau fierte sub formă de ceai.

Bibliografie

• Rätsch, Christian; Ott, Jonathan: Coca und Kokain. AT-Verlag 2004; ISBN 3-85502-707-2
• Rätsch, Christian: Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. AT-Verlag 2004, ISBN 3-85502-570-3
• Hobhouse, Henry: Sechs Pflanzen verändern die Welt. Chinarinde, Zuckerrohr, Tee, Baumwolle, Kartoffel, Kokastrauch. Klett-Cotta : Hamburg 4. Auflage 2001, 401 S., ISBN 3-608-91024-7
• Steven B. Karch: A Brief History of Cocaine. Taylor & Francis, 2005, ISBN 0-8493-9775-8
• Stöver, H./Prinzleve, M. (Hg.): Kokain und Crack. Pharmakodynamiken, Verbreitung und Hilfeangebote. Freiburg, Lambertus 2004, ISBN 3-7841-1494-6
• Kaplan, C. D., D. Korf und C. Sterk: Estimating Cocaine Prevalence and Incidence in Three European Community Cities, Commission of the European Communities, Luxemburg 1987.
• Stone, N., Fromme, M., Kagan, D.: Leistungsdroge Kokain. ISBN 3-407-55735-3
• Uwe E. Kemmesies, Bernd Werse: Zwischen Rausch und Realität. Drogenkonsum im bürgerlichen Milieu. VS Verlag, 2004, ISBN 3-531-14187-2
• Günter Amendt: Die Droge, der Staat, der Tod. Rowohlt, 1996, ISBN 3-499-19942-4
• Günter Amendt: No Drugs. No Future. Drogen im Zeitalter der Globalisierung. Europa-Verlag, 2004, ISBN 3-203-75013-9
• Jan Lohse: Die Kokain-Industrie. Entwicklung, Globale Konsequenzen, Lösungsansätze. Vdm, 2006, ISBN 3-86550-166-4
• Peter Dale Scott, Jonathan Marshall: Cocaine Politics. Drugs, Armies, and the CIA in Central America. University of California Press, April 1998, ISBN 0-520-21449-8
• Gary Webb: Dark Alliance: The CIA, the Contras, and the Crack Cocaine Explosion. Seven Stories Press, 1999, ISBN 1-888363-93-2

Legături externe

• IGP - Agenția Națională Antidrog: Dicționar de droguri - Cocaina

Alcaloizi tropanici
Hiosciamină Atropină Scopolamină Meteloidină Valeroidină Cocaină