Tebain

Из Википедије, слободне енциклопедије

Tebain

IUPAC ime	6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy- 3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
Drugi nazivi	Paramorfin
Идентификација
CAS регистарски број
PubChem^[1]^[2]	5324289
ChemSpider
КЕГГ^[3]	C06173
MeSH	Tebain
ChEBI
СМИЛЕС	O(c5ccc4c2c5O[C@H]3C(/OC)=C\C=C1\[C@H](N(CC[C@]123)C)C4)C
Svojstva
Molekulska formula	C₁₉H₂₁NO₃
Molarna masa	311.37 g mol⁻¹
Farmakologija
Metabolizam	O-demetilacija^[4]
Legalni status	Class A(UK) Schedule II(SAD)
Y (šta je ovo?) (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Tebain (paramorfin) je opijatni alkaloid. Njegovi ime potiče od grč. Θῆβαι - Teba, drevni grad u gornjem Egiptu. Manjinski konstituent opijuma, tebain je hemijski sličan morfinu i kodeinu, ali ima stimulatorne umesto depresantskih efekata. On izaziva konvulzije slično strihninskom trovanju u većim dozama. Međutim veštački enantiomer (+)-tebain pokazuje analgetičko dejstvo, koje je posredovano putem opioidnih receptora.^[6] Tebain nema terapeutsku primenu, ali kao glavni alkaloid ekstrahovan iz Papaver bracteatum, on se konvertovuje u niz jedinjenja: oksikodon, oksimorfon, nalbufin, nalokson, naltrekson, buprenorfin i etorfin.

Literatura[уреди]

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M (1991 Nov). „Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains”. Xenobiotica. 21 issue=11: 1501—9. PMID 1763524.
↑ WHO Advisory Group. (1980). „The dependence potential of thebaine”. Bulletin on Narcotics. 32 (1): 45—54. PMID 6778542.
↑ Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC (1999 Jan 22). „Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine”. European Journal of Pharmacology. 365 ((2-3)): 143—7. PMID 9988096.

Opioidi

Opijum i
derivati
makove stabljike

Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Poljski heroin • Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Pušenje opijuma • Teriak

Prirodni Opijati

Opijumski alkaloidi vidi još: komponente opijuma	Kodein • Morfin • Oripavin • Pseudomorfin • Tebain

Alkaloidno sone mešavine	Pantopon • Papaveretum (Omnopon) • Tetrapon

Polusintetici

Morfinska familija	2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin • 14-Hidroksimorfin • 14β-Hidroksimorfin • 2,4-Dinitrofenilmorfin • 6-Metildihidromorfin • 6-Metilenedihidrodezoksimorfin • 6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin • Acetildihidromorfin • Azidomorfin • Hlornaltreksamin • Hloroksimorfamin • Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin) • Dihidromorfin • Etildihidromorfin • Hidromorfinol • Metildezorfin • N-Fenetilnormorfin • Pseudomorfin • RAM-378

3,6 diestri morfina	6-acetil-1-jodokodein • 6-nikotinoildihidromorfin • Acetilpropionilmorfin • Acetilbutirilmorfin • Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol) • Diacetildibenzoilmorfin • Dibutirilkodein • Dibutirilmorfin • Dibenzoilmorfin • Diformilmorfin • Dipropanoilmorfin • Heroin (Diacetilmorfin) • Nikomorfin • Tetrabenzoilmorfin • Tetrabutirilmorfin

Kodein-dioninska familija	6-Monoacetilkodein • Benzilmorfin • Kodein metilbromid • Dezokodein • Dimetilmorfin (Metokodein) • Dihidroetilmorfin • Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein) • Etilmorfin (Dionin) • Heterokodein • Izokodein • Izopropilmorfin • Morfoliniletilmorfin (Folkodin) • Mirofin • Nalodein • Transizokodein

Morfinoni & Morfoli	1-Bromohidrokodon • 1-Bromooksikodon • 1-Hlorohidrokodon • 1-Hlorooksikodon • 1-Jodohidrokodon • 1-Jodooksikodon • 14-Cinamoiloksikodeinon • 14-Etoksimetopon • 14-Metoksimetopon • 14β-Hidroksimorfon • 14-Hidroksimorfon • 14-O-Metiloksimorfon • 14-Fenilpropoksimetopon • 7-Spiroindaniloksimorfon • 8,14-Dihidroksidihidromorfinon • Acetilkodon • Acetulmorfon • α-hidrokodol • Bromoizopropropil dihidromorfinon • Kodeinon • Kodorfon • Kodol • Kodoksim • Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat) • Etildihidromorfinon • Hidrokodol • Hidrokodon • Hidromorfinon • Hidromorfol • Hidromorfon • Hidroksikodein • Izopropropildihidrokodeinon • Izopropropildihidromorfinon • Metildihidromorfinon • Metopon • Morfenol • Morfinol • Morfinon • Morfol • N-Fenetil-14-etoksimetopon • Oksikodon • Oksimorfol • Okismorfinol • Oksimorfon • Pentamorfon • Semorfon

Morfidi	α-hlorokodid (Alfahlorokodid/Hlorokodid) • α-hloromorfid • 3-Bromomorfid • Bromokodid • Bromomorfid (8-Bromomorfid) • Hlorokodid • Hloromorfid • • Kodid • Fluorokodid (8-Fluorokodid) • Fluormorfid • Jodokodid • Jodomorfid (8-Jodomorfid) • Morfid

Dihidrokodeinske serije	14-hidroksidihidrokodein • Acetildihidrokodein • Dihidrokodein • Dihidrodezoksikodein/Desokodein • Dihidroizokodein • Nikokodein • Nikodikodein

Azotni morfinski derivati	1-Nitrokodein • 2-Nitrokodein • 1-Nitromorfin • 2-Nitromorfin • Kodein-N-oksid • Heroin-N-oksid • Hidromorfon-N-oksid • Morfin-N-oksid

Hidrazoni	Acetilmorfazon • Hidromorfazon • Morfazon • Oksimorfazon

Halogenisani morfinski derivati	1-Bromokodein • 2-Bromokodein • 1-Bromodiacetilmorfin • 2-Bromodiacetilmorfin • 1-Bromodihidrokodein • 2-Bromodihidrokodein • 1-Bromodihidromorfin • 2-Bromodihidromorfin • 1-Bromomorfin • 2-Bromomorfin • 1-Hlorokodein • 2-Hlorokodein • 1-Hlorodiacetilmorfin • 2-Hlorodiacetylmorfin • 1-Hlorodihidrokodein • 2-Hlorodihidrokodein • 1-Hlorodihidromorfin • 2-Hlorodihidromorfin • 1-Hloromorfin • 2-Hloromorfin • 1-Fluorokodein • 2-Fluorokodein • 1-Fluorodiacetilmorfin • 2-Fluorodiacetilmorfin • 1-Fluorodihidrokodein • 2-Fluorodihidrokodein • 1-Fluorodihidromorfin • 2-Fluorodihidromorfin • 1-Fluoromorfin • 2-Fluoromorfin • 3-Fluoromorfin • 1-Jodokodein • 2-Jodokodein • 1-Jododiacetilmorfin • 2-Jododiacetilmorfin • 1-Jododihidrokodein • 2-Jododihidrokodein • 1-Jododihidromorfin • 2-Jododihidromorfin • 1-Jodomorfin • 2-Jodomorfin • Hloretilmorfin

Drugi	Folkodin

Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin

Morfinani

Morfinanske serije	4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol

Drugi	1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin

4-Fenilpiperidini

Petidini (Meperidini)	4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin

Prodini	Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol)

Ketobemidoni	Acetoksiketobemidon • Droksipropin • Ketobemidon • Metilketobemidon • Propilketobemidon

Drugi	Alvimopan • Loperamid • Picenadol

Opioidi
otvorenog lanca

Amidoni	Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon

Metadoli	Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol

Moramidi	Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid

Tiambuteni	Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin

Fenalkoksami	Dekstropropoksifen (Propoksifen) • Dimenoksadol • Dioksafetil Butirat • Levopropoksifen • Norpropoksifen

Ampromidi	Diampromid • fenampromid • Propiram

Drugi	IC-26 • Izoaminil • Lefetamin • R-4066