MDMA

MDMA
Nome IUPAC
(RS)-1-(1,3-benzodiossol-5-il)-N-metilpropan-2-ammina
Abbreviazioni
MDMA
Nomi alternativi
metilenediossifenil2ammino-metilammina-propano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H15NO2
Massa molecolare (u)	193,25
Aspetto	polvere cristallina bianca
Numero CAS	42542-10-9
PubChem	1615
DrugBank	DB01454
SMILES	CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione	1,5311
Temperatura di fusione	155 °C (428 K) a 20 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	301 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 301+310 - 305+351+338

La 3,4-metilenediossimetanfetamina, più comunemente nota come MDMA o Ecstasy (talvolta chiamata anche MD, XTC, Disco biscuits ,Vitamina E, Vitamina X , Adam, Mandy o Molly) è una feniletilamina, e più specificamente una metanfetamina dagli spiccati effetti eccitanti ed entactogeni, anche se non propriamente psichedelici. Essa differisce dalla MDA soltanto per la presenza del metile sul gruppo amminico (che è la differenza tra amfetamina e metamfetamina in generale). Si tratta di un composto semisintetico ottenuto dal safrolo, uno degli olii essenziali presenti nel sassofrasso, nella noce moscata, nella vaniglia, nella radice di acoro, e in diverse altre spezie vegetali. Esistono altri precursori naturali dell'MDMA, come il piperonale.

Cenni storici

La metilenediossimetanfetamina è stata sintetizzata per la prima volta nel 1912 dai laboratori Merck, che la brevettarono pensando di ricavarne un farmaco in un secondo momento, ma lo scoppio della Grande Guerra portò le case farmaceutiche tedesche a orientare la produzione esclusivamente per fini bellici. Dopo la sconfitta della Germania nella prima guerra mondiale, l'MDMA e molte altre sostanze brevettate vennero consegnate agli Alleati come bottino di guerra. Il brevetto rimase dimenticato per molti anni, fino al 1950 quando l'Esercito degli Stati Uniti, in pieno clima di Guerra Fredda, commissionò lo studio di alcune sostanze psicotrope tra cui l'LSD e appunto l'MDMA, ma non trovò nessun possibile utilizzo militare, sebbene avesse tentato di sperimentarlo come siero della verità. Il composto fino all'inizio degli anni 1970 non venne mai prodotto, rimanendo di fatto solo una formula sui libri, finché non suscitò l'interesse del chimico Alexander Shulgin che, scoprendone il potenziale empatico, lo consigliò ad alcuni psicoterapeuti.

L'MDMA ha conquistato popolarità soltanto a partire dagli anni ottanta, principalmente negli Stati Uniti, grazie alla sua capacità di abbassare lo stato di ansia e la resistenza psichica dei soggetti, nonché per le sue proprietà sedative (Naranjo, 1973). Fino al momento in cui venne messa al bando (1º luglio 1985 negli USA, 1988 in Italia), l'MDMA è stata impiegata negli Stati Uniti nelle cosiddette "terapie di coppia", come strumento enfatizzante con il quale affrontare, in apparenza più facilmente, i "nodi" dei rapporti di coppia, con la mediazione e supervisione di un analista. Nonostante non ci fossero prove di danni cerebrali, l'uso medico è cessato quando la sostanza è stata resa illegale. L'utilizzo dell'MDMA, se da un canto consente di essere estremamente più approfonditi nell'analizzare se stessi, dall'altro conduce ad una forma di interiorità ripetibile e meccanica. Parallelamente ha conquistato una grande popolarità come club drug, a causa dei suoi effetti stimolanti ed empatogeni.

Negli Stati Uniti e in Europa il consumo di MDMA è aumentato in maniera considerevole, diffusa nelle feste rave così come nelle discoteche. In queste situazioni è sovente assunta assieme ad altre fenetilamine psicoattive, a stimolanti, a sedativi come l'alcol, o psichedelici come l'LSD. La tossicità di simili miscugli è pressoché ignota. L'MDMA può essere venduta in pastiglie, la cui composizione è spesso incognita e nelle quali manca a volte il principio attivo, sostituito con composti analoghi o inerti, raramente in polvere da inalare o, dopo averla raccolta in pezzettino di carta (spesso una cartina da sigarette), da deglutire.

L'MDMA viene assunta comunemente in cristalli o pastiglie, ma viene anche somministrata sciolta in acqua o in bevande alcoliche (in tal caso, in alcune zone, prende il nome gergale di "beverone" o "morbidone"). Alla bevanda nella quale è disciolta solitamente conferisce un sapore amaro, senza però cambiarne il colore e se agitata produce una sorta di schiuma.

Meccanismo d'azione

Alcune pillole di MDMA. I disegni e i colori brillanti sono utilizzati appositamente per rendere la sostanza stupefacente più invitante e suscitare meno refrattarietà nel consumatore (soprattutto occasionale)

Si tratta di una sostanza a prevalente azione agonista sul sistema serotoninergico; la serotonina è un neurotrasmettitore coinvolto nell'azione di altre droghe ad azione psichedelica (come l'LSD e la psilocibina). Il meccanismo d'azione è determinato dalla rottura del legame della serotonina alle cromogranine acide che legano la molecola all'interno delle vescicole sinaptiche, con la funzione di mantenere bassa la concentrazione libera nella vescicola e quindi facilitarne il trasporto all'interno. Aumentando la concentrazione libera nella vescicola, questa svuota il suo contenuto di serotonina nel citoplasma incrementando a sua volta la concentrazione citoplasmatica del neurotrasmettitore che fuoriesce dalla cellula per gradiente di concentrazione, invertendo la direzione in cui la serotonina viene trasportata normalmente dalla proteina responsabile della sua ricaptazione, ovvero il SERT (trasportatore della serotonina). L'aumentata quantità di serotonina che fuoriesce dalla sinapsi determina dunque una stimolazione dei recettori serotoninergici con un aumento delle sensazioni di benessere e innalzamento del tono generale dell'umore. Mostra inoltre una spiccata affinità per i siti muscarinici, 5-HT2, adrenergici e istaminici. Causa, infine, il rilascio di dopamina.

Usi terapeutici

Dal 2009 l'MDMA è usata come coadiuvante nella cura del disturbo post-traumatico da stress.

L'MDMA, prima di essere stata resa illegale, è stata utilizzata ampiamente in terapia, anche da analisti celebri come Leo Zeff, Claudio Naranjo, George Greer, Joseph Downing e Philip Wolfson.

Uno studio del 2013 ha mostrato che l'MDMA dà buoni risultati nella cura dell'acufene.

Nel 2014 è stato avviato uno studio per approfondire i benefici dell'MDMA contro l'ansia negli individui affetti da autismo.

Effetti indotti

Stimolazione del sistema nervoso centrale, euforia, entactogenesi, senso di felicità diffusa, illusione di grandi legami emotivi con cose o persone sconosciute, nistagmo, mascelle digrignanti, diminuzione dell'appetito, aumento della temperatura corporea, talvolta acidità di stomaco, lieve perdita del controllo muscolare, sbalzi di pressione dovuti alla sensazione di euforia, basso livello di salivazione.

Possibili effetti indesiderati sono irrequietezza, confusione, iperriflessia, mioclono, convulsioni, midriasi, bruxismo, piloerezione, panico, secchezza alle fauci, diarrea e nausea. Nei casi più gravi rabdomiolisi con mioglobinuria, coagulazione intravascolare disseminata, ipertermia, insufficienza renale acuta, specialmente se l'MDMA viene assunta insieme ad alcolici. In soggetti predisposti può presentarsi una severa ipertensione. Sono documentati alcuni casi di disidratazione dovuti alla non percezione della stanchezza e al relativo continuo movimento che hanno causato l'ospedalizzazione o il decesso del soggetto, solitamente quando è assunta insieme ad alcol.

Il calo di serotonina conseguente all'uso di MDMA può esacerbare stati depressivi latenti in soggetti predisposti e può indurre depressioni specialmente in soggetti che hanno fatto uso frequente della sostanza.

L'uso di MDMA, inoltre, può portare a ipertermia (innalzamento della temperatura corporea) specialmente in conseguenza di periodi di attività prolungati come il ballare.

Alcuni consumatori di MDMA esagerano nel consumo di acqua con lo scopo di compensare la perdita di liquidi e l'ipertermia, scatenando un'intossicazione acuta da acqua. È infatti importante non solo reintegrare le riserve idriche ma anche quelle minerali. Per questo è importante consumare reintegratori idrici di sali minerali come quelli di tipo commerciale usati da chi fa sport e snack salati allo scopo di evitare il pericolo reale di iponatremia (abbassamento della concentrazione di sodio nel sangue). L'MDMA può causare cambiamenti nella sintesi dell'ormone della diuresi che ha come conseguenza una suscettibilità maggiore all'iponatremia.

Effetti acuti (entro 24 ore)

Cristalli di MDMA

• diminuzione rapida dei livelli di 5-idrossitriptamina (5-HT) e di acido 5-idrossiindolacetico (5-HIAA) secondario al rilascio di 5-HT;
• diminuzione dell'attività della triptofanoidrossilasi (TPH);
• interazioni micromolari con numerosi recettori per i neurotrasmettitori;
• ritorno dei normali livelli di idrossindoli entro 24 ore.
• aumento del battito cardiaco e della pressione sanguigna

Effetti a lungo termine (superiori alle 48 ore)

• diminuzione lenta ma persistente di 5-HT dopo il recupero iniziale;
• persistenza della diminuzione dell'attività della TPH (triptofano idrossilasi);
• diminuzione della densità dei recettori serotoninergici;
• prevenzione delle variazioni da parte degli inibitori della captazione di 5-HT;
• recupero lento (anche mesi) di alcuni parametri;

Per molti di questi effetti manca una chiara correlazione con la dose di sostanza assunta. È possibile un'intossicazione anche alla prima somministrazione, se in dosi eccessive.

I risultati dei test di laboratorio evidenziano un effettivo calo della serotonina nell'ordine del 5-10% in seguito all'assunzione della sostanza, ma evidenziano anche un recupero di tale valore a livelli normali nell'arco di 2-3 mesi di astinenza.

Il più estensivo studio sulla sostanza, effettuato tra il 2010 e il 2011 dal team del prof. Halpern dell'Università di Harvard e pubblicato sulla rivista Addiction ha dimostrato che un uso cronico e massiccio di MDMA è responsabile di deficit cognitivi, anche se molti dei valori riportati non hanno raggiunto un sufficiente grado di significatività statistica. Gli utilizzatori saltuari e moderati, invece, non presenterebbero in alcuna misura tali deficit..

Nella classifica di pericolosità delle varie droghe stilata dalla rivista medica Lancet, l'MDMA occupa il diciassettesimo posto.

Interazioni con altre sostanze

• L'assunzione di MDMA in concomitanza con gli inibitori della monoamino ossidasi (MAO-I) è una combinazione pericolosa e potenzialmente letale. I MAO-I si trovano nei farmaci antidepressivi come Nardil (fenelzina), Parnate (tranilcipromina), Marplan (isocarbossazidina), Eldepryl (l-deprenile), Aurorix / Manerix (moclobemide). Anche l'ayahuasca contiene MAO-I (armina e armalina).
• L'assunzione contemporanea di MDMA e Ritonavir (farmaco antiretrovirale inibitore delle proteasi, utilizzato nelle terapie della infezione da HIV) pone un grave rischio di morte.
• Le persone con precedenti episodi di attacchi cardiaci, ipertensione, aneurisma o infarto, glaucoma, malattie epatiche o renali, ipoglicemia possono essere a rischio maggiore. Particolare attenzione va fatta nel combinare MDMA e Viagra (sildenafil).

L'assunzione di MDMA associato a medicinali antibiotici porta all'aumento dei rischi per la salute. Può avere pericolose interazioni farmacologiche quando, in concomitanza all'assunzione, si è sotto terapia medico-farmacologica di qualsiasi tipo. L'uso è comunque fortemente sconsigliato a chi è affetto da patologie renali, epatiche (anche lievi o latenti) e a chi soffre di pressione alta.

Bibliografia

• Mannaioni, Pierfrancesco; Mannaioni, Guido; Masini, Emanuela, Club drugs. Cosa sono e cosa fanno, Firenze University Press, Firenze, 2008 ISBN 978-88-8453-737-9
• Holland, Julie, Ecstasy: the complete guide, A Comprehensive Look at the Risks and Benefits of MDMA, Park Street Press, 2001 ISBN 0-89281-857-3
• Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann, Pihkal: A Chemical Love Story, Transform Press 1991 ISBN 0-9630096-0-5

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• (EN) Archivio con centinaia di pasticche analizzate in laboratorio, ecstasydata.org.
• (EN) Erowid (MDMA), erowid.org.
• (EN) Lycaeum (MDMA), leda.lycaeum.org.
• (EN) La farmacologia utopica del terzo millennio: MDMA, mdma.net.
• (EN) MDMA e Neurotossicità, erowid.org.
• (EN) MDMA e Viagra, erowid.org.
• (EN) storia dell'MDMA a fumetti (PDF), erowid.org.
• ECSTASY allargamento della coscienza, restringimento dello stomaco, lycaeum.org.
• Psicoattivo.it - MDMA, www5.autistici.org.
• (EN) Ecstasy Rising: documentario della ABC sull'MDMA, youtube.com.