Miconazol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-Miconazole_Enantiomers_Structural_Formulae.png) |
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Miconazol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-1-[2,4-Dichlor-β-(2,4-dichlorbenzyloxy)-phenethyl]imidazol |
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| Summenformel | C18H14Cl4N2O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 4189 | |||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| DrugBank | DB01110 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver[1] |
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 416,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, löslich in Ethanol[1] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Miconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazole, der in der Behandlung von Pilzerkrankungen eingesetzt wird. Der Arzneistoff Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol.
Inhaltsverzeichnis
Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Miconazol wird zur Behandlung von Pilzbefall der Haut (einschließlich Hautfalten) sowie der Schleimhaut eingesetzt. Es ist gegen praktisch alle Hautpilze beim Menschen wirksam sowie gegen Trichomonaden und einige grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken.
Art und Dauer der Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Anwendung erfolgt über wenigstens 14 Tage, gegebenenfalls bis sich aus Hautproben keine Pilze mehr anzüchten lassen.
Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Da die Substanz praktisch nicht durch die Haut resorbiert wird, können Wechselwirkungen nur mit anderen lokal aufgetragenen Medikamenten auftreten (Verdünnung usw.). Bei vaginaler Anwendung kann die Wirkung von oralen Antikoagulantien verstärkt werden.
Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die vaginale Anwendung im ersten Trimenon kann die Abortrate erhöhen und ist daher relativ kontraindiziert. Die orale Anwendung in der Schwangerschaft ist wegen der fast fehlenden Aufnahme in den Körper möglich. In der Stillzeit sollte die Brust nicht behandelt werden.
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Hauptsächlich können örtliche Reizungen der Haut oder Schleimhaut auftreten. Bei systemischer Aufnahme können Schädigungen der Leber auftreten. Unverträglichkeit oder Überdosierung können zu Durchfall oder Erbrechen führen. Bei lokaler Anwendung sind keine systemischen Nebenwirkungen bekannt.
Darreichungsformen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Anwendung von Miconazol erfolgt als Creme oder Lösung, ferner sind Lutsch- und Buccaltabletten sowie Vaginalzäpfchen verfügbar.
Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Substanz wird in die Zellwand der Pilzzelle eingebaut und verursacht dadurch ein Leck, so dass der Inhalt der Pilzzelle austritt und die Zelle zerstört wird. Darüber hinaus werden einige Stoffwechselfunktionen bei Pilzen behindert.
Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Miconazol wird überwiegend lokal auf Haut oder Schleimhaut angewendet. Dabei kommt es kaum zur Resorption.
Es gibt jedoch auch Mundgele (z. B. Daktar oder Micotar), die zu schlucken sind. Im Falle einer enteralen Aufnahme wird die Substanz über Cytochrom P450-Enzyme in der Leber verstoffwechselt.
Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Inhalt handelsüblicher Cremes und Lösungen ist beim Erwachsenen kaum ausreichend, Vergiftungen hervorzurufen. Bei Aufnahme großer Mengen kann es zu Leberschädigung kommen.
Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Miconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,4-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Miconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Miconazol wurde 1971 von der Firma Janssen auf den Markt gebracht. Es war das erste gegen tiefe Mykosen wirksame Azol-Präparat.
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Castellani-Lösung mit Miconazol (D), Daktar (D), Daktarin (A, CH), Fungur M (D), Miconazol KSK (D), Gyno-Daktar (D), Gyno-Mykotral (D), Infectosoor Mundgel (D), Loramyc (D), Micobeta (D), Micotar (D), Monistat (CH), Mykoderm (D), Mykotin (D), Sebolox (CH), Vobamyk (D), diverse Generika (D)
Acne Plus (D, CH), Daktacort (CH), Decoderm bivalent (CH), Decoderm tri (D), Infectosoor Zinksalbe (D), Micotar ZP (D), Surolan (vet.) (D), Vobaderm (D),
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Rote Liste 2009
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Eintrag zu Miconazol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Datenblatt MICONAZOLE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 8. Mai 2009.
- ↑ a b Datenblatt (±)-Miconazole nitrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
- ↑ Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
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