Lisina
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| Lisina | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 2(S),6-diamminoesanoico | |
| Abbreviazioni | |
| K LYS |
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| Nomi alternativi | |
| L-lisina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H14N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 146,16 |
| Aspetto | solido cristallino bianco (monoidrato) |
| Numero CAS |
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| Numero EINECS | 200-294-2 |
| PubChem | 5962 |
| SMILES | C(CCN)C[C@@H](C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,16 pK2: 9,06 |
| Punto isoelettrico | 9,60 |
| Solubilità in acqua | 300 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione | 225 °C (498 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −678,7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
La lisina è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.
L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo amminico che le conferisce un comportamento basico.
Negli esseri umani è essenziale, cioè va assunta tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarla.
Indice
Ruoli biologici[modifica | modifica wikitesto]
La lisina e la vitamina C formano insieme la L-carnitina, un biochimico che permette al tessuto del muscolo di usare più efficientemente l'ossigeno, migliorando la tolleranza allo stress, il metabolismo dei grassi ed ha anche un effetto anti-fatica.
Nella sua forma idrossilata, grazie all'intervento della vitamina C, rientra nella composizione del collagene, la proteina fibrosa che costituisce le ossa, le cartilagini e altri tessuti connettivi; favorisce la formazione di anticorpi, ormoni (come quello della crescita) ed enzimi; è inoltre necessaria allo sviluppo e alla fissazione del calcio nella ossa. Insieme alla metionina rappresenta l'amminoacido precursore della carnitina.
La lisina è importante anche come precursore di un'importante vitamina, la niacina, meglio conosciuta anche come vitamina B3 o PP. La carenza di niacina, frequente nel periodo postbellico a causa di un'alimentazione basata prevalentemente su prodotti come la polenta, provoca la pellagra.
I capelli sono costituiti prevalentemente da proteine ed in particolare da due aminoacidi, la lisina e la cisteina (entrambi contenuti nella cheratina). Per questo motivo la lisina è presente in numerosi integratori per capelli e in prodotti dedicati al trattamento dell'alopecia androgenetica.
L'utilizzo della lisina è stato anche proposto per prevenire la riattivazione dell'herpes simplex, virus responsabile degli episodi ricorrenti di herpes labiale.
La sua assimilazione richiede micronutrienti come il manganese, il magnesio, la vitamina C e la vitamina B6. Un'eccessiva assunzione produce un aumento del colesterolo e litiasi biliare.
Fonti di lisina[modifica | modifica wikitesto]
La lisina è presente soprattutto nella carne (carne rossa, maiale, pollame), nel formaggio, nel latte, nelle uova, in alcuni pesci (merluzzo e sardine), nella soia, nei suoi derivati[2] e nei legumi in generale; è invece scarsamente presente nei cereali. Una carenza di lisina può produrre una carenza di niacina (nota anche come vitamina B3) e portare alla pellagra.
Per decarbossilazione, la lisina si trasforma in cadaverina.
Sintomi da carenza di lisina[modifica | modifica wikitesto]
La sua carenza può provocare anemia, occhi rossi, disordini degli enzimi, perdita dei capelli, carenza di concentrazione, irritabilità, spossatezza, inappetenza, disordini riproduttivi, sviluppo ritardato e perdita di peso.
Sovradosaggio[modifica | modifica wikitesto]
Potrebbe favorire uno squilibrio aminoacidico e diabete, soprattutto in caso di alimentazione scarsa; iperlisinemia/iperlisinuria (patologia genetica). Ad alte dosi (10-15 g) può provocare disturbi gastrointestinali.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ scheda della lisina su IFA-GESTIS
- ^ University of Maryland Medical Center
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
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