Lysine
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| Lysine | |
|---|---|
 L ou S(+)-lysine  D ou R(–)-lysine |
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| Identification | |
| Nom UICPA | Acide 2,6-diaminohexanoïque |
| Synonymes |
K, Lys |
| No CAS | (racémique) (L) ou S(+) (D) ou R(–) |
| No EINECS | (L) (D) |
| Code ATC | B05 |
| FEMA | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H14N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 146,1876 ± 0,0068 g/mol C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %, |
| pKa | 2,15 / 9,16 / 10,67 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 224 °C |
| Solubilité | 642 g·l-1 d'eau à 20 °C et 780 g·l-1 d'eau à 30 °C |
| Thermochimie | |
| Cp |
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| Propriétés biochimiques | |
| Codons | AAA, AAG |
| pH isoélectrique | 9,74[3] |
| Acide aminé essentiel | oui |
| Occurrence chez les vertébrés | 7,2 %[4] |
| Cristallographie | |
| Paramètres de maille | L-lysine : a = 7,492 Å b = 13,320 Å |
| Propriétés optiques | |
| Pouvoir rotatoire | +14,6 |
| Précautions | |
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Produit non contrôlé |
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La lysine (abréviations IUPAC-IUBMB : Lys et K) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons AAA et AAG. Elle est caractérisée par la présence d'une fonction amine primaire à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu basique dans les protéines, tout comme l'arginine et l'histidine.
Sommaire
Poly-L-lysine[modifier | modifier le code]
Le peptide poly-lysine est un polymère de plusieurs lysines. Vu que le groupement amine possède un pKa de 10,2, ce groupe est chargé positivement (-NH3+) au pH (neutre) de 7.
Avec ce polymère chargé positivement, l'ADN peut être lié (lors de la construction de micro-arrays d'ADN : à pH neutre (et basique), une surface de verre est chargée négativement par les groupes SiO-. Ils peuvent avoir des liaisons électrostatiques avec la polylysine, qui à son tour se lie aux groupes négatifs de phosphate de l'ADN.
Une lame de verre enduite de polylysine aide à fixer une cellule ou un contenu cellulaire à cette plaque, afin de l'observer au microscope à force atomique.
Usages[modifier | modifier le code]
La lysine est un acide aminé essentiel. Elle est donc utilisée en nutrition animale et humaine pour équilibrer les régimes alimentaires.
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Articles connexes[modifier | modifier le code]
Liens externes[modifier | modifier le code]
- * (en) Lysine
Bibliographie[modifier | modifier le code]
- M.A. Vives, M. Macián, J. Seguer, M.R. Infante, M.P. Vinardell, Irritancy potential induced by surfactants derived from lysine ; Toxicology in Vitro, Volume 11, Issue 6, December 1997, Pages 779-783
Références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
- (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le 26 juillet 2015)
- (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
- « Lysine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009)
- « Lysine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
