Etanol

Etanol
IUPAC ime	etanol
Drugi nazivi	etil alkohol; hidroksietan; alkohol za piće; etil hidrat
Identifikacija
CAS registarski broj	64-17-5
MeSH	Ethanol
RTECS registarski broj toksičnosti	KQ6300000
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES CCO
InChI InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 Y Kod: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Y
Svojstva
Molekulska formula	CH3CH2OH
Molarna masa	46.06844(232) g/mol
Agregatno stanje	bezbojna bistra tečnost
Gustina	0.789 g/cm³, tečnost
Tačka topljenja	−114.3 °C (158.8 K)
Tačka ključanja	78.4 °C (351.6 K)
Rastvorljivost u vodi	potpuna
pKa	15.9 (H2O), 29.8 (DMSO)
Viskoznost	1.200 mPa·s na 20.0 °C
Dipolni moment	5.64 fC·fm (1.69 D) (gas)
Farmakologija
ATC code	D08AX08
DrugBank	DB00898
Bioraspoloživost	Varijabilna
Načini upotrebe	oralno ponekad: supozitorno, inhalaciono, okularno, insuflaciono, injekcijom
Metabolizam	Hepatički enzim alkohol dehidrogenaza
Vreme polu-uklanjanja iz organizma	konstantna brzina eliminacije
Ekskrecija	Urin, putem daha, perspiracije, suza, mleka, pljuvačke, žuči
Kategorija trudnoće
Zavisnost	Umereno
Opasnost
EU-klasifikacija	Zapaljiv (F)
NFPA 704	3 2 1
R-oznake	R11
S-oznake	S2, S7, S16
Tačka paljenja	286.15 K (13 °C ili 55.4 °F)
Srodna jedinjenja
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Etanol ili etil-alkohol, alkohol, žesta, špirit je popularno ime za organski spoj iz grupe alkohola. Pojavljuje se kao bezbojna tekućina ugodnog mirisa. Ime mu dolazi od arapske riječi al-kuhl, što znači prašak za bojanje očnih kapaka. Proizvodi se najčešće iz škrobnih i šećernih sirovina vrenjem uz pomoć kvasca. Etanol je glavni alkohol u alkoholnim pićima, proizvedenom fermentacijom šećera posredstvom kvasca. On je neurotoksična psihoaktivna materija i jedna od najstarijih rekreacionih droga. On može da uzrokuje alkoholnu intoksikaciju kad se konzumira u prekomernoj količini.

Upotrebljava se za kao otapalo i sredstvo za ekstrakciju, za dezinfekciju, za konzerviranje i pri proizvodnji alkoholnih pića. Služi kao polazna sirovina za cijeli niz kemikalija. Opća formula alkohola je R-OH, dakle hidroksilna skupina OH, vezana na alkan tj. lanac ugljikovodika. Sličnu strukturu imaju karboksilne kiseline koje se dobivaju oksidacijom alkohola. Hidroksilna skupina (funkcijska skupina) se sastoji od jednog atoma vodika i jednog atoma kisika, prema tome je jednovalentna. Zato i lanac na koji se skupina vezuje mora biti jednovalentan. Tako će npr. sažeta strukturna formula etanola biti CH₃-CH₂-OH.

Nomenklatura alkohola

Alkoholi se imenuju tako da se uz ime alkana doda nastavak -ol. Tako će npr. alkohol s tri ugljikova atoma biti propanol jer se uz ime alkana propana dodao ol od alkohola. Kao osnovna struktura odabere se najdulji lanac atoma ugljika na koji je vezana hidroksilna skupina. Položaj hidroksilne skupine označi se brojem ispred nastavka - ol. Za oznaku broja hidroksilnih skupina rabe se umnožni prefiksi neposredno ispred nastavka - ol.

Hemijska struktura

Etanol (formula: C₂H₅OH) spada u n-alkanole. Izveden je iz alkana etana (C₂H₆) u kojem je jedan atom vodika zamijenjen hidroksilnom funkcionalnom grupom (OH). Zbog toga je imenu etan dodan sufiks -ol u skladu sa nomenklaturom IUPAC. Naziv etanol se koristi konkrentno za ovaj hemijski spoj, dok se alkohol može odnositi na cjelokupnu grupu hemijskih spojeva alkohola u koju spadaju, između ostalih, metanol, propanol, butanol i mnogi drugi.

Svojstva

Najpoznatiji alkohol koji se koristi u medicini i piću je etanol. Zato je on i najčešći alkohol dobivan industrijskim putem. Kemijska reakcija za dobivanje etanola je alkoholno vrenje ili fermentacija. To je prirodni proces kojim se šećer uz pomoć djelovanja kvaščevih gljivica (enzima koji djeluju kao katalizatori) pretvara u etanol i CO₂.

Etanol je lako isparljiva, zapaljiva providna tečnost specifičnog oštrog mirisa. Temperatura vrelišta = 78 °C. Prisutna hidroksilna grupa učestvuje u stvaranju vodoničnih veza uslovljavajući manju isparljivost etanola u odnosu na nepolarna jedinjenja slične molekulske mase. Dobar je rastvarač, meša se sa vodom u svim odnosima, a rastvara veliki broj kako polarnih tako i nepolarnih jedinjenja. Pri mešanju etanola i vode dolazi do kontrakcije zapremine (1 litar etanola i 1 litar vode daju 1,92 litara smeše). Gustina etanola zavisi od teperature, i kreće se od 0,80 g/cm³ na 0 °C do 0,75 g/cm³ na 60 °C. Indeks prelamanja 100%-tnog etanola iznosi n_D²⁰=1,3613. Hemijske osobine etanola iste su kao kod drugih alkohola.

Dobivanje

Alkoholno vrenje je najstariji način dobivanja alkohola. To je proces u kojem se uz katalitičko djelovanje enzima kvašćevih gljivica ugljikohidrati pretvaraju u etanol. U pićima se dobije djelovanjem kvašćevih gljivica, na šećeru ječmu (za pivo), grožđu (vino) te ječmu, kukuruzu ili riži (viski). Fermentacija se prekida kada je volumni udio alkohola 16% jer koncentriraniji alkohol utječe na aktivnost enzima (gljivica). Pića u kojima je volumni udio alkohola veći, dobiju se destilacijom. Specifičan okus vina i pića potječe od malih koncentracija duljelančanih ugljikovodika, aldehida, organskih kiselina i estera.

S obzirom na to da ubija kvasce, fermentacijom se ne mogu proizvesti alkoholne otopine s više od 15% obujamnoga udjela etanola. Alkohol namijenjen pripravi alkoholnih pića proizvodi se od škrobnih ili šećernih sirovina vrenjem s pomoću kvasca. Industrijskom fermentacijom sirovina bogatih šećerom (melasa, sirutka, šećerna repa, voće), škrobom (krumpir, kukuruz, ječam, raž, riža, zob i druge žitarice) ili celulozom (otpadna sulfitna lužina), proizvodi se etanol koji se upotrebljava kao gorivo. Sirovine od kojih se prije vrenja priprema otopina, nazvana je prema sirovini, škrobna komina (ili slatka komina).
Sirovine se prvo usitne (voće, žitarice, krumpir, šećerna repa), po potrebi miješaju s vodom radi suspendiranja (škrobne sirovine) ili razrjeđivanja (melasa). Katkad se dodaju i hranjive soli kao izvori dušika i fosfora. Škrobne se komine zagrijavanjem prevode u škrobni lijepak, djelomice ohlade i podvrgavaju enzimskoj hidrolizi.
Dodaju se amilolitički enzimi različita podrijetla (nekoć zeleni ječmeni slad, danas komercijalni enzimski preparati dobiveni uzgojem mikroorganizama), koji razgrađuju škrob u fermentabilne šećere. Slatka se komina nakon hlađenja prebacuje u fermentore i nacjepljuje kvascem, koji u roku od 36 do 72 sata previre šećere.
Oslobođena toplina odvodi se rashladnim medijem u okoliš, a nastali ugljični dioksid često se hvata i iskorištava. Prevrela komina, osim etilnog alkohola, sadrži i sporedne proizvode alkoholnoga vrenja. Višekratnom destilacijom alkohol se odjeljuje od lakše hlapljiva acetaldehida i acetala i od teže hlapljiva patočnog ulja, tj. smjese viših alkohola, uglavnom butilnoga i amilnoga, pa se dobiva rafinirani alkohol.
Vodena suspenzija iz koje je destilacijom izdvojen alkohol (džibra) služi kao stočna hrana ili (od melase) za dobivanje gnojiva i dr..

Frakcijskom destilacijom (smjesa alkohola i vode) ne može se dobiti čisti, bezvodni etanol, jer destilacijom nastaje azeotropska smjesa stalnoga vrelišta s masenim udjelom 95,6% alkohola i 4,4% vode, koja ima pri 78,15°C konstantno vrelište (azeotropna smjesa), koje je niže od vrelišta čistog alkohola. Zbog toga je običan alkohol zapravo smjesa od približno 95% etilng alkohola, a ostatak uglavnom čini voda. Voda u alkoholu smanjuje njegovu sposobnost otapanja.

Za dobivanje čistog etanola (bezvodnog ili apsolutnog alkohola, gdje je udio alkohola 99% ili veći) s najviše 1% vode u sebi, treba se pri destilaciji ukloniti voda sredstvima za sušenje (npr. kalcijev oksid je jeftina tvar koja najbolje veže vodu) ili koje isparavanjem odnose sa sobom u parama azeotropnog sastava, uz ponešto alkohola, i svu vodu (npr. benzen).

Industrijsko dobivanje etanola

Alkohol se najčešće dobija alkoholnim vrenjem šećera, a dobijeni etanol se označava kao agrar- ili bioetanol. Ograničvajući faktor u dobijanju bioetanola je otpornost mikroorganizama koji ga proizvode (kvasac ugine pri koncentraciji etanola od 18%) pa je za dobijanje žestokih alkoholna pića neophodna redestilacija. Etanol se može proizvesti i sintezom iz vode i etena u prisustvu sumporne kiseline kao katalizatora.

Smeša 95,57% etanola i 4,43% vode čini azeotropnu smešu, pa se veća koncentracija etnola ne može dobiti destilacijom pri atmoferskom pritisku, već se za dobijanje 100% (apsolutnog) etanola koriste druge metode.

CH₂=CH₂ + H₂O (uz katalizator, tlak = 200 bar, temperatura = 300 °C) → CH₃-CH₂-OH

Vino i fermentacija

Vinogradi - redovi grožđa

Vinogadarstvo je grana poljoprivrede koja postoji od davnina, a kultura proizvodnje vina održala se stoljećima. Proces proizvodnje vina je sljedeći: Ubrano grožđe iz vinograda se prvo gazi tako da se iscijedi sok a kasnije se ljuska dijeli od tekućine (Ljuska se može iskoristiti za pravljenje rakije ili sl.). Tekućina - "mošt" (koja je većim postotkom šećer) se ostavlja u bačvama gdje na određenoj temperaturi uz djelovanje kvaščevih gljivica fermentira (događa se alkoholno vrenje ili fermentacija). Tako se šećer pretvara u alkohol i tekućina postaje vino. Napomena: Nekoliko tjedana prije procesa traje period karence. U tom se periodu grožđe ne smije prskati otrovima jer bi na taj način dospjeli u vino.

Farmakologija

Etanol modifikuje ponašanje ljudi pa spada u psihoaktivne supstance.

Etanol se resorbuje iz želuca i tankog creva odakle dospeva u jetru. Na resorpciju alkohola utiče unos druge hrane i pića (masti umanjuju brzinu resorpcije, dok je gazirana pića ubrzavaju). Prilikom unosa, etanol može oštetiti sluzokožu želuca, rastvaranjem mukusnog sloja koji je štiti od dejstva hlorovodonične kiseline. Pri prolazu kroz jetru alkoholna dehidrogenaza oksidiše etanol do acetaldehida. Acetaldehid izaziva različite neprijatne efekte, ali ga acetaldehidna dehidrogenaza odmah prevodi u neškodljivu sirćetnu kiselinu. Normalno, acetaldehid se mnogo brže prevodi u sirćetnu kiselinu nego što se stvara, ali u slučaju genetskih poremećaja (neostatak acetaldehidne dehidrogenaze ili superefikasna alkoholna dehidrogenaza) ili primene nekih lekova koji se koriste za lečenje alkoholizma (disulfiram), dolazi do njegovog nagomilavanja i ispoljavanja štetnih efekata (koja se manifestuju kao mamurluk).

Etanol prolazi kroz hematoencefalnu barijeru i umanjuje inhibicije. Mehanizam dejstva nije u potpunosti rasvetljen, ali se čini da ne postoji poseban receptor za etanol, već da dolazi do promene fizičkohemijskih osobina ćelijske membrane neurona. Osim dezinhibicije, etanol usporava reflekse, smanjuje olfaktornu percepciju, a dejstvom na očni nerv dovodi do diplopije, utiče na kretanje i fine motorne radnje (uključujući i govor).

Etanol se izlučuje putem pluća (što se koristi u određivanju koncentracije alkohola u krvi), urina, a delom se uključuje u Krebsov ciklus i prevodi u ugljen-dioksid.

Upotreba

Alkoholna pića

Etanol je glavni sastojak alkoholnih pića, u kojima se nalazi u koncentraciji od 3 do 40%. U većini zemalja zabranjena je prodaja alkoholnih pića maloletnim osobama, a i vodeće svetske religije zabranjuju upotrebu alkoholnih pića (islam, hinduizam, većina budističkih škola, neke protestantske crkve, mormoni i dr.). Osnovni razlog zabrane je moguća zloupotreba. Pokazano je da ograničena upotreba alkoholnih pića moće imati pozitivan uticaj na zdravlje (npr. prevencija hipertenzije).

Alkohol se može pronaći prirodno u zrelom voću kao proizvod alkoholnog vrenja voćnog šećera. Količine alkohola u različitim proizvodima (u volumenskom udjelu):

• kruh/hljeb: do 0,3 %
• sok od jabuke: do 0,4 %
• bezalkoholno pivo: do 0,5 %
• sok od grožđa: do 0,6 %
• zrela banana: do 1 %
• kefir: do 1 %
• pivo
  • svijetlo pivo: 1-2,5 %
  • puno pivo: 3-5 %
  • jako pivo: 6-12 %
• vino: uglavnom od 7-14 %
  • vino od meda: 5-15 %
  • vino od jabuke: 5,5-7 %
• liker: 15-75 %, većinom ispod 30 %
• špirit: od 30-80 %, većinom oko 40 %

Upotreba u medicini

Etanol je visokoefikasan antiseptik u koncenraciji od 70%. Antiseptičko dejstvo ostvaruje denaturacijom ćelijskih membrana, pa je efikasniji kao 70%-ni nego kao koncentrovani (96%). Koristi se za dezinfekciju radnih površina, instrumenata i kože. Mada se koristi i za dezinfekciju rana, preporučuje se da se rane dezinfikuju vodonik-peroksidom koji uništava anaerobne bakterije, uključujući bacil tetanusa.

Alkoholne obloge koriste se za smanjenje povišene telesne temperature. Upotrea alkoholnih obloga kod dece se ne preporučuje jer deca nemaju razvijenu kožu pa je moguća reserpcija etanola preko kože.

Etanol se koristi kao protivotrov kod trovanja metanolom jer kompetitivnom inhibicijom sprečava prevođenje metanola u formaldehid i dalje do mravlje kiseline.

Etanol kao gorivo

Većina od 20 miliona vozača u Brazilu koristi automobilsko gorivo u kome ima 25 % etanola. Cena etanola je više nego dvostruko niža od cene od benzina ili dizela i u Brazilu se to gorivo može nabaviti širom zemlje. O Brazilu se sve češće govori kao o „etalonskoj Saudijskoj Arabiji”. Sve je veći broj zemalja koje sada propisuju kombinovanje biogoriva sa standardnim fosilnim gorivima. A velike petrohemijske kompanije kao što su „Šel” (Schell) sve više ulažu u tu tehnologiju.

Zahvaljujući skokovitom porastu cena nafte, brizi zbog klimatskih promena i i rastućem strahu za bezbednost snabdevanja sirovom naftom etanolu i drugim vrstama biogoriva predstoji svetla budućnost. Biogoriva koja će se u budućnosti bazirati na drvensatim biljkama a ne na kukuruzu, zahtevaće krupna ulaganja, ali će se ulaganje brzo isplatiti: poljoprivreda će oživeti, obradivo zemljište će biti zaštićeno, vodotoci će biti sačuvani.

Postoji nekoliko klasa goriva koje sadrže etanol:||26.8

• E5 sadrži 5% etanola i 95% benzina. Ima oktansku vrijednost od RON95 oktana. Koristi se bez ikakvih izmjena na benzinskim automobilima.
• E85 sadrži 85% etanola, 14% benzina i 1% aditiva koji izazivaju povraćanje. Ima oktansku vrijednost od RON104 oktana. Da bi se koristilo u automobilima potrebno je dodati motoru 40% više E85 u odnosu na benzin. Ovo se postiže stavljanjem većih brizgaljki umjesto originalnih. Radni opseg goriva je -25^oC do +78^oC vanjske temperature. Kod nas ga još nema na pumpama zbog neizgrađene infrastrukture. Cijena u EU je oko 0,7€/litri goriva, što odgovara cijeni od ca 1€/litri. Mana: veća potrošnja E85 ca 30% u odnosu na gorivo.
• E96 sadrži 96% etanola i 4% vode. Ima oktansku vrijednost od RON118 oktana. Da bi se koristilo u automobilima potrebno je dodati motoru 50% više E96 u odnosu na benzin. Ovo se postiže stavljanjem većih brizgaljki umjesto originalnih. Radni opseg goriva je +13^oC do +78^oC vanjske temperature, dakle zimi je potrebno predzagrijavanje i vazduha i goriva te se u praksi koristi samo kao ljetno gorivo. Ima odlična rashladna svojstva, bolji stepen iskorištenja i čistije izduvne gasove u odnosu na benzin. Cijena u EU je oko 5€/litar. Mana: veća potrošnja od ca 40% u odnosu na gorivo te je akcioni radius automobila kraći.

Etanol kvaliteta E96 se može dobiti na više načina i to:

• Destilacijom i fermentacijom voća, povrća i biološkog otpada (neefikasno i skupo). Ovaj proces je u narodu dobro poznat kao tradicionalno pečenje rakije tj prepečenice.
• Ekstrakcijom iz zemnog gasa metana CH₄ (industrijska primjena korištena niz godina).
• Sintezom ugljen dioksida i hidrogenskog gasa uz pomoć MoS₂ ili sličnog katalizatora.

2CO₂+6H₂=C₂H₅OH

Ovaj proces se vrši na temperaturama preko 255^oC.

Zloupotreba alkohola

Prekomerna upotreba alkoholnih pića dovodi do niza psihičkih i fizičkih poremećaja praćenih pojavom fizičke zavisnosti. Ovi simptomi obuhvaćeni su pojmom alkoholizam. Od posledice prekomernog unosa alkohola najčešće strada jetra (ciroza, masna degeneracija jetre). Etanol prolazi placentalnu barijeru i dospeva u krv fetusa, uzrokujući brojne pomećaje u organogenezi uključujući pojavu smanjenog mozga mikrocefalija.

Države povremeno pokušavaju da ograniče ili potpuno zabrane prodaju alkoholnih pića. SAD su uvele prohibiciju tokom velike ekonomske krize, a u Rusiji je nakon sloma komunizma bila zabranjena prodaja alkoholnih pića do 18č.

Istorija

Prvi put čisti etanol je dobio perzijski liječnik, naučnik, filozof i pisac Abu Bekr Muhammed Ibn Zekerijja al-Razi putem destilacije vina. Nazvao ga je Al-Kuhl (cijelo). Ukazao je na sterilizirajuće i dezinfekcijske osobine alkohola i upotrebljavao ga u medicinske svrhe. U arapskom jeziku الكحل‎ al-kuhl se doslovno koristio kao naziv za šminku (za oči) i prah (antimona), a koristio se kao otapalo. Kasnije je ovaj naziv došao u Evropu preko Španije tokom arapskog osvajanja. U španskom jeziku riječ alcohol الكحول‎ se prvobitno koristila za fini, suhi prah, koji su upotrebljavali alhemičari.

Vidite još

• Alkoholno piće
• Alkoholizam

Literatura

• Onuki, Shinnosuke; Koziel, Jacek A.; van Leeuwen, Johannes; Jenks, William S.; Grewell, David; Cai, Lingshuang (June 2008). "Ethanol production, purification, and analysis techniques: a review". 2008 ASABE Annual International Meeting. Providence, RI. http://lib.dr.iastate.edu/abe_eng_conf/68/. pristupljeno 16. 2. 2013.. 
• Smith, M.G., and M. Snyder. (2005). "Ethanol-induced virulence of Acinetobacter baumannii". American Society for Microbiology meeting. Volume 1 June 5 – June 9. Atlanta.
• The National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism maintains a database of alcohol-related health effects. ETOH Archival Database (1972–2003) Alcohol and Alcohol Problems Science Database.
• Boyce, John M., and Pittet Didier. (2003). "Hand Hygiene in Healthcare Settings". Centers for Disease Control, Atlanta, Georgia, United States.

Meeting |location=Providence, RI |accessdate=February 16, 2013 }}

• Sci-toys website explanation of US denatured alcohol designations
• Norman L. Allinger, Michael P. Cava, Don C. de Jongh, Carl R. Johnson, Norman A. Lebel, Calvin L. Stevens: Organische Chemie. 1. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin 1980, ISBN 3-11-004594-X, S. 125–127.
• Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 115–117.
• Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie. 3. Auflage, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S. 526–527.
• Beilstein: Handbuch der Organischen Chemie. 1. Band, S. 292–314 (ext. Link).

Vanjske veze

Etanol na Wikimedijinoj ostavi

• Alcohol (Ethanol) at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
• International Labour Organization ethanol safety information
• National Pollutant Inventory – Ethanol Fact Sheet
• CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Ethyl Alcohol
• National Institute of Standards and Technology chemical data on ethanol
• ChEBI – biology related
• Chicago Board of Trade news and market data on ethanol futures
• Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of ethanol
• Ethanol History A look into the history of ethanol
• ChemSub Online: Ethyl alcohol
• Industrial ethanol production process flow diagram using ethylene and sulphuric acid