本校の行事は、新入生を迎えての「歓迎会」を皮切りとして、「球技大会」、「高原学校（修学旅行）」と続き、秋には「体育祭」、「文化祭」、冬には「スキー教室」など、四季折々の行事が行われます。 　中等部は12月、高等部は3月に開催されるこの「球技大会」は、本校生徒が最も白熱する行事の一つです。高等部では、学年を超えてトーナメント形式で競います。時には、低学年生の思わぬ活躍に、先輩たちが驚かされる場面も見られます。 　年に一度、学年毎に分かれて東京六大学野球の「早慶戦」に参加します。勝利を収めたときには、伝統ある「若き血」、「丘の上」を塾生全員で歌唱します。 　５月末から６月初めにかけての「旅行週間」に、全学年がそれぞれ異なる場所に旅行をしています。 １年： 裏磐梯高原学校 ４年： 信州高原学校 ２年： 東北旅行 ５年： 北陸旅行 ３年： 四国修学旅行 ６年： 北海道修学旅行 　10月に開催される「体育祭」では、生徒の実行委員が中心となって種目決めから、当日の運営まで行います。また、オーストラリアからの留学生も加わり、国際交流の場にもなっています。 　今年度第16回を迎えた文化祭も、第１回は「部会活動展示会」でした。第２回からは「文化祭」という名称に変わり、第３回ではクラス企画が誕生しました。近年では、文化系クラブの発表・授業内容の発表・クラス企画の発表が中心になっています。中高生全員が力を合わせ、毎年定められたテーマに従って、慶應藤沢独自の「文化祭」を作り上げています。   　「合唱コンクール」は中等部生だけの行事ですが、最初は斜に構えていた男子生徒も練習を重ねるにつれてのめり込むようになり、最後にはクラスが一体となってすばらしいハーモニーを醸し出すようになります。 　福澤先生について造詣の深い方や、慶應義塾にゆかりの深い方をお招きして、慶應義塾で学ぶ意義を再認識する目的で毎年、講演会を行っています。